Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Дудукин А. А., Филатова М. В., Колосова Е. А. , Курбатова С. В. Сравнительный топологический анализ ароматических гетероциклических соединений

Данные о статье:
Название статьи:	Сравнительный топологический анализ ароматических гетероциклических соединений
Все авторы публикации в порядке следования:	Дудукин А. А., Филатова М. В., Колосова Е. А. , Курбатова С. В.
Аннотация:	Приведены результаты сравнительного анализа взаимосвязи топологических, физико-химических и сорбционных характеристик 47 производных азотистых ароматических гетероциклов. Для установления взаимосвязи между строением и свойствами этих соединений в качестве дескрипторов молекулярной структуры выбраны топологические индексы – индексы связанности пяти порядков, которые, как известно, коррелируют с различными физико-химическими характеристиками и свойствами молекул, что позволяет использовать их для идентификации и прогностических целей. Рассчитаны значения индексов связанности с нулевого по пятый порядок для 47 производных 1,2,4-триазола, бензотриазола, 1,2,4-триазина и хинолина. Исследована взаимосвязь между значениями индексов связанности разных порядков и физико-химическими характеристиками этих соединений. Показано, что значения топологических индексов определяются как геометрическими и электронными параметрами молекул, так и природой гетероцикла, наличием и положением функциональных групп и заместителей в основном гетеро-циклическом фрагменте. Показана симбатность в изменении значений индексов связанности, объема и поляризуемости молекул всех исследованных соединений вне зависимости от природы гетероцикла – соединения с максимальными значениями физико-химических параметров, как правило, характеризуются макси-мальными значениями индексов связанности всех порядков. При этом уровень соответствующих корреляций определяется значением порядка использованных индексов связанности и типом корре-лируемого параметра. Проиллюстрирована дискриминирующая способность индексов связанности по отношению к разным классам соединений. Установлено отсутствие вырождения индексов связанности для различных классов гетероциклов при наличии вырождения некоторых индексов, преимущественно низших порядков, внутри отдельного класса гетероциклов. Исследована взаимосвязь между значениями индексов связанности и фактора удерживания исследованных гетероциклов на сверхсшитом полистироле в условиях высокоэффективной жидкостной хроматографии. Показаны существенные отклонения от линейной зависимости для исследованной таксономической группы гетероциклов и, таким образом, отсутствие строгой пропорциональности, что, вероятно, является следствием взаимодействия этих веществ с компонентами полярного элюента. Высказано предположение о том, что для получения уравнений соответствующих зависимостей с прогностическими целями необходимо в качестве дескрипторов этих уравнений использовать совокупность параметров, характеризующих различные аспекты геометрической и электронной структуры молекул, включая топологические индексы.
ROI:	jbc-01/23-74-6-63
DOI:	10.37952/jbc-01/23-74-6-63
Ключевые слова:	топология, топологические индексы, индексы связанности, вырождение топологических индексов, гетероатомы, гетероциклы, фактор удерживания, обращенно-фазовая жидкостная хроматография, взаимосвязь строение - свойство
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 225кб.] Дата: 14.07.2023 11:04:55
Комментарий: