Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Мухторов Л. Г. , Иванова Е. В. , Никишина М. Б. , Симонов Р. В. , Атрощенко Ю. М. , Шахкельдян И. В. Изучение реакции ацилирования 2-гидрокси-3,5-динитроанилина

Данные о статье:
Название статьи:	Изучение реакции ацилирования 2-гидрокси-3,5-динитроанилина
Все авторы публикации в порядке следования:	Мухторов Л. Г. , Иванова Е. В. , Никишина М. Б. , Симонов Р. В. , Атрощенко Ю. М. , Шахкельдян И. В.
Аннотация:	Реакции ацилирования имеют большое значение для органического синтеза, так как с их помощью получают новые соединения, представляющие интерес для самых различных областей промышленности. Данная статья посвящена изучению реакции ацилирования 2-гидрокси-3,5-динитроанилина. Экспери-ментально были подобраны ацилирующие агенты и оптимальные условия для синтеза различных N-ацил-2-гидрокси-3,5- динитроанилинов. Так, было установлено, что для селективного N-ацилирования субстрата необходимо применять: систему муравьиная кислота/формиат натрия для N-формил-2-гидрокси-3,5-динитроанилина; уксусный ангидрид для N-метил-2-гидрокси-3,5-динитроанилида; система бутирил-хлорид (1-хлорбутанол)/метилэтилкетон – для N-(2-гидрокси-3,5-динитрофенил)бутирилхлорида; система этил-3-хлор-2,3-диоксопропионат/метилизобутилкетон для этил-2-((2-гидрокси-3,5-динитрофенил)амино)-2-оксоацетата. Показано, что в реакции хлорангидрида хлоруксусной кислоты с 2-гидрокси-3,5-динитро-анилином в системe NaНCO3/MeCOMe образуется 2-хлор-N-(2-гидрокси-3,5-динитрофенил)ацетамид. Получение ацилпроизводных представляет собой перспективный процесс получения субстратов для дальнейшего синтеза новых 3-азабицикло[3.3.1]нонанов, потенциально обладающих широким спектром биологической активности. Строение полученных соединений установлено с помощью данных ЯМР 1Н, 13С и двумерной гомо- (СOSY) и гетероядерной (HMBC, HSQC) корреляционной ЯМР спектроскопии, а также данными элементного анализа, масс- и ИК-спектроскопии. Разработанные методики синтезов отличаются относительной простотой исполнения, мягкими условиями, доступностью реагентов и позволяют получать целевые продукты с выходом (до 98%).
ROI:	jbc-01/23-76-10-9
DOI:	10.37952/jbc-01/23-76-10-9
Ключевые слова:	реакция ацилирования, 2-гидрокси-3,5-динитроанилин, ИК-, ЯМР-спектроскопия (1H; 13C; HSQC; HMBC), масс-спектрометрия, элементный анализ
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 212кб.] Дата: 16.11.2023 13:30:03
Комментарий: