Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Абдрахманов И. Б., Исмагилов Р. Р. , Гимадиева А. Р. , Латыпова Л. Р., Шарафутдинов В. М., Мустафин А. Г. Синтез N-[4-(2-амино-1-метилэтил)-2,5-диметилфенил]ацетамида - синтона для получения 3,4-дигидроизохинолинов

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез N-[4-(2-амино-1-метилэтил)-2,5-диметилфенил]ацетамида - синтона для получения 3,4-дигидроизохинолинов
Все авторы публикации в порядке следования:	Абдрахманов И. Б., Исмагилов Р. Р. , Гимадиева А. Р. , Латыпова Л. Р., Шарафутдинов В. М., Мустафин А. Г.
Аннотация:	Многие природные алкалоиды растительного или бактериального происхождения являются произ-водными азотсодержащего гетероцикла – карбазола. Алкалоиды карбазолового ряда проявляют обширный спектр фармакологических свойств, включающий противоопухолевую, противоВИЧ, антибактериальную, противотуберкулезную, противовоспалительную, анальгезирующую и другие виды активности. Ранее нами была предложена оригинальная методика полного синтеза противоопухолевого алкалоида эллиптицина исходя из продуктов аминоперегруппировки Кляйзена. В развитие направления в данной работе описыва-ется синтез ключевого синтона для построения изохинолинового фрагмента аналогов эллиптицина – N-[4-(2-амино-1-метилэтил)-2,5-диметилфенил]ацетамида. Осуществлен озонолиз N-ацетил-4-(1-метил-2-буте-нил)-2,5-диметиланилина. В зависимости от способа последующей обработки продуктов озонолиза из реакционной смеси выделены: 1) 2-(2,5-диметил-4-ацетамидофенил)-пропаналь (альдегид 3) – при обра-ботке Ме2S, 2) метиловый эфир 2-(2,5-диметил-4-ацетамидофенил)-пропановой кислоты – при обработке NH2OHHCl. Целевой 2-(2,5-диметил-4-ацетамидофенил)-пропаноксимин (оксим 5) получен в случае проведения озонолиза при –70 С и последующей обработке реакционной массы NH2OHHCl. Ключевой синтон – N-[4-(2-амино-1-метилэтил)-2,5-диметилфенил]ацетамид – синтезирован при гидрировании оксима 5 на скелетном никеле с выходом 66% либо восстановительном аминировании альдегида 3 аммиаком и водородом на скелетном никеле. В этом случае образуется смесь целевого синтона и с спирта 7 в соот-ношении 1:1 с общим выходом 81%. Продукты последующего ацилировании N-[4-(2-амино-1-метил-этил)-2,5-диметилфенил]ацетамида являются исходными соединениями в синтезе 3,4-дигидроизохинолинов по Бишлеру-Напиральскому. Строение все синтезированных соединений доказано с помощью методов ИК, ЯМР 1Н, 13С спектроскопии и масс-спектрометрии.
ROI:	jbc-01/24-78-4-34
Ключевые слова:	производные карбазола, эллиптицин, амино-перегруппировка Кляйзена, пара-(1-метил-2-бутенил)-2,5-диметиланилин, синтон, озонирование, восстановление, 3,4-дигидроизохинолин
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 240кб.] Дата: 15.05.2024 13:10:55
Комментарий: