Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Низамов И. С. , Салихов Р. З. , Низамов И. Д. Синтез оптически активных солей О,О-дитерпенилдитиофосфорных кислот на основе хинидина

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез оптически активных солей О,О-дитерпенилдитиофосфорных кислот на основе хинидина
Все авторы публикации в порядке следования:	Низамов И. С. , Салихов Р. З. , Низамов И. Д.
Аннотация:	Среди природных азотистых гетероциклических соединений с фармакофорными группами и асимметрическими центрами заметное место принадлежит цинхоновым алкалоидам, а именно хинину, хинидину, цинхонидину и цинхонину. Значительный интерес к цинхоновым алкалоидам и их производным обусловлен их применением в качестве хиральных лигандов для получения металлокомплексов, катализаторов для асимметрического синтеза и антимикробных препаратов. Стереохимические особенности цинхоновых алкалоидов и их производных определяются конфигурацией стереогенных центров C8/C9. Диастреомерной парой цинхоновых алкалоидов являются (8S,9R)-хинин и (8R,9S)-хинидин. Из этой пары диастереомеров мы выбрали (8R,9S)-хинидин. (8R,9S)-Хинидин служит асимметрическим каркасом в синтезе хиральных солей дитиофосфорных кислот, полученных из монотерпеновых спиртов. Среди монотерпеновых спиртов ментол и тимол проявляют бактерицидную активность против Staphylococcus aureus. Дитиокислоты фосфора и их производные обладают относительно низкой токсичностью по отно-шению к теплокровным. Дитиофосфорильные производные цинхоновых алкалоидов изучены меньше, чем фосфаты. Проведена реакция (8R,9S)-хинидина с дитиофосфорными кислотами на основе (1R,2S,5R)-(–)-ментола, тимола и (1S,2S,3S,5R)-(+)-изопинокамфеола, что привело к кристаллическим оптически актив-ным О,О-дитерпенилдитиофосфатам хинуклидиния. Можно полагать, что полученные соли являются новым типом ионных жидкостей, содержащих хиральные центры как в дитиофосфат-анионе, так и в катионе хинуклидиния. Синтезированные соли дитиофосфорных кислот испытаны на антимикробную активность. Использованы микроорганизмы Bacillus cereus, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus и Candida albicans из коллекции музейных штаммов микрофлоры. Определены зоны ингибирования микроорганизмов под действием полученных солей в виде 1% растворов в диметилсульфоксиде гель-диффузионным методом. Полученные соли проявляют умеренную антимикробную активность.
ROI:	jbc-01/24-78-4-126
DOI:	10.37952/jbc-01/24-78-4-126
Ключевые слова:	хинидин, дитиофосфорные кислоты, ментол, тимол, изопинокамфеол, антимикробная активность
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 229кб.] Дата: 22.05.2024 12:24:59
Комментарий: