Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Якимов В. Ю. , Калекулин И. И. , Низамов И. Д. , Салихов Р. З. Пиридиновые алкалоиды в синтезе солей арилдитиофосфоновых кислот на основе рацемических спиртов

Данные о статье:
Название статьи:	Пиридиновые алкалоиды в синтезе солей арилдитиофосфоновых кислот на основе рацемических спиртов
Все авторы публикации в порядке следования:	Якимов В. Ю. , Калекулин И. И. , Низамов И. Д. , Салихов Р. З.
Аннотация:	При взаимодействии спиртов, фенолов и других моногидрокси-соединений с 2,4-диорганил-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидами образуются дитиофосфоновые кислоты. Арилдитиофос-фоновые кислоты легко образуются в мягких условиях при использовании первичных или вторичных алифатических спиртов в молярном соотношении 1:2. Хиральные спирты вовлечены в реакции с 2,4-диорганил-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидами с образованием дитиофосфоновых кислот в виде смеси изомеров. Дитиофосфоновые кислоты были ранее превращены в соответствующие аммо-ниевые или алкиламмониевые соли. Однако энантиомеры хиральных спиртов дороги. В отличие от них синтетические рацемические спирты, а именно бутанол-2 и 2-этилгексанол, служат дешевым исходным сырьем для синтеза хиральных дитиофосфоновых кислот. В данной статье представлены синтезы новых дитиофосфонатов пиридоксиния, пирролидиния и 3-гидроксипиридиния. Для получения хиральных арилдитиофосфоновых кислот мы использовали 2,4-диорганил-1,3,2,4-дитиадифос-фетан-2,4-дисуль-фиды и вводили их в реакции с рацемическими спиртами. Установлено, что реагент Лоуссона и его гомолог с 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенильными заместителями реагируют с рацемическим бута-нолом-2 и 2-этилгексанолом с образованием 4-метоксифенилдитиофосфоновых кислот. Термическая стабильность полученных хиральных арилдитиофосфоновых кислот не очень высока. Арилдитиофос-фоновые кислоты легко реагируют с пиридоксином с образованием дитиофосфонатов пиридоксиния. Реакции (S)-(–)-никотина с дитиофосфоновыми кислотами на основе рацемического бутанола-2 и 2-этилгексанола завершаются образованием дитиофосфонатов 5-(пиридин)-(S)-(–)-1-метилпирролиди-ния. Эти реакции приводят к смеси двух ионных диастереомеров. Установлено, что реакция 3-ги-дроксипиридина с хиральными дитиофосфоновыми кислотами протекает в мягких условиях в этаноле с образованием дитиофосфонатов 3-гидроксипиридиния. Полученные соли проявляют выраженную антибак-териальную активность в отношении тестируемых штаммов Staphylococcus aureus и Bacillus cereus, а также противогрибковую активность в отношении Candida albicans.
ROI:	jbc-01/24-78-5-1
Ключевые слова:	пиридоксин, никотин, 3-гидроксипиридин, антимикробная активность
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 228кб.] Дата: 31.05.2024 12:45:13
Комментарий: