Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Чекулаев М. В., Алексеев Н. К., Курбатова С. В. Влияние строения ароматических гетероциклов на их удерживание в высокоэффективной жидкостной хроматографии

Данные о статье:
Название статьи:	Влияние строения ароматических гетероциклов на их удерживание в высокоэффективной жидкостной хроматографии
Все авторы публикации в порядке следования:	Чекулаев М. В., Алексеев Н. К., Курбатова С. В.
Аннотация:	Приведены параметры удерживания 40 производных 1,2,4-триазола, 1,2,4-триазина, бензотриазола и бензимидазола в условиях обращённо-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии. В качестве неподвижной фазы использован октадецилированный силикагель, в качестве подвижной фазы - смесь воды и ацетонитрила в различных объёмных соотношениях. Исследовано влияние а удерживание таких физико-химических параметров молекул, как объём, площадь поверхности, дипольный момент, поляризуемость и липофильность, рассчитанных с использованием компьютерной программы HyperChem версии 8.0 полуэмпирическим методом PM3 с полной оптимизацией геометрии молекул. Поскольку основным типом взаимодействия молекул сорбата с неподвижной фазой в обращенно-фазовом варианте жидкостной хроматографии являются дисперсионные взаимодействия, основными параметрами, характеризующими эти взаимодействия, являются объем молекулы, поляризуемость и липофильность. Величина дипольного момента при этом определяет возможность взаимодействия молекул сорбата с компонентами полярного элюента. В работе показано, что в целом значения фактора удерживания исследованных соединений закономерно изменяются с изменением этих физико-химических величин. При этом в рядах близких по структуре веществ удерживание, как правило, возрастает с увеличением поляризуемости, объема и липофильности. Присутствие различного числа атомов азота в молекулах исследованных веществ, а также наличие других гетероатомов приводит к нарушению подобной симбатности в изменении удерживания и физико-химических параметров для широкого круга исследованных соединений вследствие различного участия молекул разного строения во взаимодействиях с полярными компонетами элюента. Так, при переходе от производных триазола к производным триазина вместе с увеличением липофильности, поляризуемости и объема молекул возрастает и дипольный момент, что существенно изменяет удерживание. Увеличение числа фенильных радикалов в молекулах соединений приводит к возрастанию всех параметров соответствующих молекул, и, таким образом, к значительному увеличению фактора удерживания вне зависимости от природы основного ароматического фрагмента. Таким образом, в целом корреляция между поляризуемостью, липофильностью, объемом молекул и значениями фактора удерживания для широкой таксономической группы исследованных веществ не может быть аппроксимирована линейной зависимостью.
ROI:	jbc-01/
Ключевые слова:	высокоэффективная жидкостная хроматография, ароматические гетероциклы, производные 1,2,4-триазола, триазина, бензотриазола, бензимидазола, фактор удерживания, взавимосвязь строение - свойство
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Комментарий: