Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Боженкова С. С., Полянская Н. А. , Караваев И. А., Титкова М. В. , Хан З. Л., Ковальчукова О. В. Синтез, физико-химические характеристики и прогнозирование биологической активности (E)-4-нитро-2,3,5-триоксо-6-(2-(4-фенилтиазол)-2-ил)гидрозинилиден) пиперидин-4-ида и комплексных соединений на его основе

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез, физико-химические характеристики и прогнозирование биологической активности (E)-4-нитро-2,3,5-триоксо-6-(2-(4-фенилтиазол)-2-ил)гидрозинилиден) пиперидин-4-ида и комплексных соединений на его основе
Все авторы публикации в порядке следования:	Боженкова С. С., Полянская Н. А. , Караваев И. А., Титкова М. В. , Хан З. Л., Ковальчукова О. В.
Аннотация:	Конденсацией 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридината аммония с 2-гидразино-4-фенилтиазолом получено гетероциклическое азосоединение - (E)-4-нитро-2,3,5-триоксо-6-(2-(4-фенилтиазол)-2-ил)гидрозинилиден)пиперидин-4-ид (HL, I), которое может существовать в виде трех таутомерных форм. Синтез исходного α-дикарбонильного соединения - 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитро-пиридината аммония был проведен путем окислительного каталитического нитрования 2-амино-3-гидроксипиридина в присутствии оксидов редкоземельных металлов. Согласно данным ЭСП, ЯМР 1Н, ИК-спектроскопии молекула HL в кристаллическом состоянии и в растворах присутствует в форме азо-ОН-таутомера (c), стабилизированного внутримолекулярной водородной связью O-H⋅⋅⋅N. “Подвижный” атом водорода локализован у одного из атомов кислорода 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридинового фрагмента. Методом спектрофотометрического титрования в водно-этанольных растворах определена константа кислотности (рKa = 10,20 ± 0,14) HL, а также константы образования и состав комплексов кобальта(II), никеля(II), меди(II), цинка(II) и кадмия(II) с HL в растворах. Выделены в кристаллическом состоянии и описаны совокупностью методов исследования комплексные соединения состава ML2 ⋅ ДМФА, где М =Cu2+, Co2+, Ni2+, Zn2+, Сd2+. Высказано предположение о способе координации лиганда L- атомами металлов. Проведено компьютерное прогнозирование потенциальной биологической активности и токсичности HL. Установлено, что основным типом активности является противоаллергическая, а класс токсичности четвертый/пятый в зависимости от способа введения. Тестовое крашение показало, что HL и его комплексные соединения имеют сродство к полиамиду, и способны окрашивать полиамидные искусственные волосы в фиолетово-розовые тона. Выкраски устойчивы к сухому трению, однако неустойчивы к стирке и практически полностью смываются через пять промывочных циклов, в связи с чем изученные соединения можно рекомендовать для использования в косметических средствах в составе оттеночных средств.
ROI:	jbc-01/
Ключевые слова:	: гетероциклические азопроизводные, 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридинат аммония, 2-гидразино-4-фенилтиазол, синтез, спектральные характеристики, биологическая активность, токсичность
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Комментарий: