Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Кошелев В. Н. , Примерова О. В. , Муминов Р. Ш., Хургунов М. А. Реакция Пиннера в построении гетероциклических систем

Данные о статье:
Название статьи:	Реакция Пиннера в построении гетероциклических систем
Все авторы публикации в порядке следования:	Кошелев В. Н. , Примерова О. В. , Муминов Р. Ш., Хургунов М. А.
Аннотация:	В данном обзоре обобщены литературные и собственные данные о методах получения иминоэфиров по реакции Пиннера и подходах к синтезу гетероциклов на их основе за последние 20 лет. Иминоэфиры и получаемые из них амидины являются удобными промежуточными соединениями в синтезе широкого круга гетероциклов и могут быть синтезированы по реакции Пиннера: при взаимодействии нитрилов со спиртами в присутствии газообразного хлороводорода. Такие условия ограничивают круг применения данной реакции, и в последние годы был разработан ряд модификаций реакции Пиннера, которые позволяют получить иминоэфиры с хорошими выходами без использования газообразного хлороводорода. В обзоре приводятся примеры внутримолекулярного варианта реакции Пиннера в сочетании с перегруппировкой Димрота, что дает возможность получения препарата против тромбообразования – Клапидогрела, а также примеры использования данной реакции в тандеме с конденсацией по Кневенагелю, реакции Михаэля, которые открывают синтетические подходы к получению гетероциклов, обладающих широким спектром биологической активности: спирооксииндолов, тетразолов, кумаринов, а также липофильного аналога ГАМК – Баклофена. Приводятся схемы получения широкого круга гетероциклов исходя из иминоэфиров: имидазолов, имидазолинов, бензимидазолов, 1,3,4-окса- и тиадиазолов, триазолов и их амино- и тио-производных, триазинов, а также данные об их биологической активности. Проанализированны схемы получения гетероциклических систем на основе амидинов – продуктов аммонолиза иминоэфиров, представлены способы синтеза трехчленных циклов – диазиренов, пятичленных циклов, таких как имидазолы, производные 1,2,4-тиадиазолов, шестичленных – пиримидинов и пиримидинонов, а также семичленных циклов – 1,3,5-диазепинов.
ROI:	jbc-01/
DOI:	10.37952/jbc-01/
Ключевые слова:	иминоэфиры, реакция Пиннера, имидаты, синтез гетероциклов
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Комментарий: