Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Мухторов Л. , Александров Н. , Иванова Е. , Симонов Р. , Атрощенко Ю. , Шахкельдян И. , Каримов М. СИНТЕЗ 3-R-1,5-ДИНИТРО-3-АЗАБИЦИКЛО[3.3.1]НОН-7-ЕН-6-ИМИНОВ НА ОСНОВЕ 2,4-ДИНИТРОАНИЛИНА

Данные о статье:
Название статьи:	СИНТЕЗ 3-R-1,5-ДИНИТРО-3-АЗАБИЦИКЛО[3.3.1]НОН-7-ЕН-6-ИМИНОВ НА ОСНОВЕ 2,4-ДИНИТРОАНИЛИНА
Все авторы публикации в порядке следования:	Мухторов Л. , Александров Н. , Иванова Е. , Симонов Р. , Атрощенко Ю. , Шахкельдян И. , Каримов М.
Аннотация:	Получение новых производных 3-азабициклононана является актуальным направлением в синтезе органических соединений. Известно, что 3-азабициклононан является ключевым фармакофором ряда растительных алкалоидов, нашедших широкое применение в медицине. Среди синтетических гетероциклов, содержащих фрагмент 3-азабицикло[3.3.1]нонана, обнаружены соединения, обладающие различными видами биологической активности: анальгетической, противовоспалительной, антимикробной, фунгицидной, противораковой, антиоксидантной и др. Нами синтезированы новые производные 3-азабицикло[3.3.1]нонана конденсацией Манниха гидридного σ-аддукта 2,4-динитроанилина (2,4-ДНА) с формальдегидом и первичными аминами. Синтез осуществляли в две стадии. На первой стадии при действии тетрагидридобората калия на раствор 2,4-ДНА происходило восстановление C=C связи ароматического кольца с образованием 2-х зарядного гидридногодиаддукта. Полученный диаддукт без выделения из раствора и при охлаждении льдом вводили в реакцию конденсации по Манниху с формальдегидом и раствором первичного амина. При подкислении реакционной смеси разбавленной ортофосфорной кислотой до рН 4÷5 выпадали осадки целевых продуктов. После перекристаллизации из ацетона выход целевых продуктов в зависимости от заместителя при атоме азота составил 65-70%. Данный способ отличается относительной простотой, доступностью реагентов и позволяет осуществить в мягких условиях переход от активированной к SN-процессам ароматической системы к производным 3-азабицикло[3.3.1]нонана, содержащим перспективные с точки зрения дальнейшей функционализации нитрогруппы. Структура полученных соединений доказана методами ИК-, 1Н-, 13С-, двумерной корреляционной ЯМР спектроскопии, а также данными масс-спектрометрии высокого разрешения (HRMS).
ROI:	jbc-01/
DOI:	10.37952/jbc-01/
Ключевые слова:	гидридные аддукты, конденсация Манниха, 2,4-динитро-анилин (2,4-ДНА), 3-R-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-7-ен-6-имин
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Комментарий: