Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Низамов И. С. , Шуматбаев Г. Г. , Калекулин И. И. , Низамов И. Д. , Салихов Р. З. Дитиофосфаты и дитиофосфонаты замещенного пиридиния на основе диацетонидов α-D-аллофуранозы, α-D-глюкофуранозы и α-D-галактопиранозы

Данные о статье:
Название статьи:	Дитиофосфаты и дитиофосфонаты замещенного пиридиния на основе диацетонидов α-D-аллофуранозы, α-D-глюкофуранозы и α-D-галактопиранозы
Все авторы публикации в порядке следования:	Низамов И. С. , Шуматбаев Г. Г. , Калекулин И. И. , Низамов И. Д. , Салихов Р. З.
Аннотация:	Моносахариды входят в состав многих биологических молекул, участвуют в ключевых метаболи-ческих циклах в живых организмах. Моносахариды могут быть выделены из живых организмов как растительного, так и животного происхождения с целью создания лекарственных средств. Значительный интерес к фосфорилированным фуранозидным и пиранозидным платформам обусловлен их потенциальной биологической активностью, поскольку энзимы, включенные в биосинтез бактериальных фуранозидов, являются привлекательными мишенями в качестве потенциальных селективных антимикробных хемотера-певтических препаратов. Известно, что моносахариды содержат несколько гидроксильных групп и значительное количество асимметрических атомов углерода. При этом востребована защита нескольких гидроксильных групп моносахаридов. Одна или две гидроксильные группы остаются незащищенными. Для модификации моносахаридов зачастую применяют различные методы фосфорилирования. В химии углеводов фосфорилирование позволяет получать биологически активные вещества. Диацетонидная защита четырех гидроксильных групп α-D-аллофуранозы, α-D-глюкофуранозы и α-D-галактопиранозы может быть использована для получения оптически активных дитиокислот фосфора. В химии углеводов реакции тио- и дитиофосфорилирования моносахаридов занимают особое место. C ростом числа атомов серы в фосфорорганических соединениях токсичность по отношению к теплокровным уменьшается. В данной работе представлены результаты исследования реакций дитиокислот фосфора на основе диацетонидов α-D-аллофуранозы, α-D-глюкофуранозы и α-D-галактопиранозы с пиридиновыми алкалоидами. Дитиофос-форная кислота, полученная из 1,2:3,4-ди-O-изопропилиден-α-D-галактопиранозы, реагирует с 3-гидрокси-пиридином с образованием дитиофосфата 3-гидроксипиридиния с выходом 94% в виде бесцветного твердого вещества. 3-(Гидроксиметил)пиридин реагирует с дитиофосфоновой кислотой на основе 1,2:5,6-ди-O-изопропилиден-α-D-глюкофуранозы с образованием оптически активного дитиофосфоната 3-(гидрокси-метил)пиридиния с выходом 81%. Реакция дитиофосфорной кислоты, полученной из 1,2:3,4-ди-O-изопро-пилиден-α-D-галактопиранозы, с пиридоксином приводит к образованию дитиофосфата пиридоксиния с выходом 98% в виде бесцветного твердого вещества. В реакции (S)-(–)-никотина с дитиофосфоновой кислотой на основе 1,2:5,6-ди-O-изопропилиден-α-D-аллофуранозы выделен дитиофосфонат 2-(пиридин-3)-N-метилпирролидиния с выходом 93% в виде бесцветного кристаллического вещества.
ROI:	jbc-01/24-80-10-129
Ключевые слова:	аллофураноза, глюкофураноза, галактопираноза, дитиофосфаты, дитиофосфонаты, алкалоиды
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 261кб.] Дата: 16.12.2024 16:03:08
Комментарий: