Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Латыпова Л. З. , Ежова А. С., Сайгитбаталова Е. Ш. , Курбангалиева А. Р. , Чмутова Г. А. Неэквивалентность химических сдвигов диастереотопных метиленовых протонов в ряду 5-этоксипроизводных 2(5Н)-фуранона

Данные о статье:
Название статьи:	Неэквивалентность химических сдвигов диастереотопных метиленовых протонов в ряду 5-этоксипроизводных 2(5Н)-фуранона
Все авторы публикации в порядке следования:	Латыпова Л. З. , Ежова А. С., Сайгитбаталова Е. Ш. , Курбангалиева А. Р. , Чмутова Г. А.
Аннотация:	Обнаружение химической неэквивалентности диастереотопных атомов – важная задача, решение которой позволяет правильно интерпретировать сложные спектры ЯМР, а также делать на основании спектральных данных выводы о тонкой структуре молекулы. В данной работе из мукохлорной кислоты и серо-, селен- и азотсодержащих реагентов синтезирована серия различных функциональных производных 5-этокси-2(5Н)-фуранона (тиоэфиры, селеноэфиры, сульфоны, азид, иминофосфоран и амин). Все полученные соединения индивидуализированы и охарактеризованы методами ИК, ЯМР 1Н и 13C{1H} спектроскопии. Наличие в молекуле 5-этокси-2(5Н)-фуранона асимметрического атома углерода С5 и близкое расположение к нему этокси-группы сказывается на расщеплении сигналов оксиметиленовых протонов в спектрах ЯМР 1Н. Протоны этоксильной группы образуют АВХ3 спиновую систему и представлены в спектрах ЯМР 1Н триплетом метильных протонов и мультиплетом, соответствующим диастереотопным метиленовым протонам. Проведен анализ спектров ЯМР 1Н исследуемых гетероциклов, зарегистрированных в дейтерированных хлороформе, ацетоне и бензоле, и оценена величина неэквивалентности химических сдвигов диастереотопных метиленовых протонов (∆АВ). Выявлено, что для большинства соединений величина неэквивалентности химических сдвигов диастереотопных метиленовых протонов обратно пропорциональна величине среднего химического сдвига метиленовых протонов и зависит от растворителя и природы заместителя у атома углерода С4 лактонного цикла. Введение заместителей в 3-е и/или 4-ое положения ненасыщенного лактонного цикла приводит к увеличению величины неэквивалентности ∆АВ по сравнению с незамещенным фураноном. В молекулах тиоэфиров с арилсульфанильными заместителями величина ΔАВ больше по сравнению с тиоэфирами, в молекулах которых атом серы связан с насыщенным атомом углерода. 4-Арилсульфонильные производные 5-этокси-2(5Н)-фуранона характеризуются меньшей величиной ΔАВ, чем соответствующие тиоэфиры.
ROI:	jbc-01/24-79-9-137
Ключевые слова:	диастереотопные протоны, спектроскопия ЯМР, гетероциклы, 2(5Н)-фураноны, ненасыщенные лактоны
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 253кб.] Дата: 13.01.2025 15:16:14
Комментарий: