Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Низамов И. С. , Белов Т. Г., Чудаков Д. А. , Калекулин И. И. , Низамов И. Д. , Батыева Э. С. Реакции бисдитиофосфоновых кислот с цинхонидином, цинхонином и гидрохинидином

Данные о статье:
Название статьи:	Реакции бисдитиофосфоновых кислот с цинхонидином, цинхонином и гидрохинидином
Все авторы публикации в порядке следования:	Низамов И. С. , Белов Т. Г., Чудаков Д. А. , Калекулин И. И. , Низамов И. Д. , Батыева Э. С.
Аннотация:	В качестве сильных органических кислот, на основе которых могут быть получены новые антимикробные препараты, наиболее перспективны бисдитиофосфоновые кислоты. Эти кислоты содержат две дитиофосфорильные группы, способные координироваться с основаниями и металлами с образованием солей. В данной работе для синтеза бисдитиофосфоновых кислот использованы триэтиленгликоль и резорцин в реакциях с реагентом Лоуссона. Бисдитиофосфоновые кислоты образовывали соли с природными азотистыми органическими соединениями такими как цинхоновые алкалоиды. Реакции бисдитиофосфоновых кислот с цинхоновыми алкалоидами приводят к образованию новых оптически активных солевых структур хинуклидиниевого строения. В данной работе (8S,9R)-цинхонидин, (8R,9S)-цинхонин и (8R,9S)-гидрохинидин были использованы в качестве цинхоновых алкалоидов. Реакция 1,10-триэтиленоксибис(4-метоксифенилдитиофосфоновой) кислоты на основе триэтиленгликоля с (8S,9R)-цинхонидином проходит в бензоле при 60 оС в течение 2 ч и приводит к образованию дихинуклидиниевой соли 1,10-триэтиленоксибис(4-метоксифенилдитиофосфоновой) кислоты с выходом 89%. Особенностью структуры дихинуклидиниевой соли 1,10-триэтиленоксибис(4-метоксифенилдитиофосфоновой) кислоты является наличие триэтиленоксильного линкера между двумя атомами фосфора. Полученные спектральные данные свидетельствуют о сохранении двойной связи в цинхонидиниевых катионах. Дихинуклидиниевая соль 1,10-триэтиленоксибис(4-метоксифенилдитиофосфо¬новой) кислоты является оптически активной. Проведена реакция 1,10-триэтиленоксибис(4-метоксифенилдитиофосфо¬новой) кислоты с (8R,9S)-цинхонином в бензоле при 60 оС в течение 2 ч. Эта реакция привела к 1,10-триэтиленоксибис(4-метоксифенилдитиофосфонату) дихинуклидиния с выходом 85%. 1,10-Триэтиленоксибис(4-метоксифенилдитиофосфонат) дихинуклидиния проявляет оптическую активность. (8R,9S)-Гидрохинидин отличается от (8R,9S)-хинидина наличием этильного заместителя вместо винильной группы. Реакция (8R,9S)-гидрохинидина с бензол-1,3-бис(О,О’-4’-метоксифенилдитиофосфоновой) кислотой проведено в бензоле при нагревании при 50 оС в течение 2 ч. В этой реакции синтезировали дигидрохинидиниевую соль бензол-1,3-бис(О,О’-4’-метоксифенилди¬тиофосфоновой) кислоты в виде бесцветного твёрдого вещества. В этих реакциях хинуклидиновые атомы азота цинхоновых алкалоидов повышают координационные числа.
ROI:	jbc-01/
Ключевые слова:	алкалоиды, цинхонидин, цинхонин, гидрохинидин.
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Комментарий: