Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский
|
English
Главная/Авторизация
|
О журнале
|
Просмотр журнала/Поиск
|
Первичная регистрация
|
DVD-версия журнала
|
Интернет-конференции
|
Форумы
Сведения о статье:
Кошелев В. Н.
,
Снастина О. В.
, Сухих М. С. Синтез и исследование антиокислительной активности производных изатина с фрагментом экранированного фенола
Данные о статье:
Название статьи:
Синтез и исследование антиокислительной активности производных изатина с фрагментом экранированного фенола
Все авторы публикации в порядке следования:
Кошелев В. Н.
,
Снастина О. В.
, Сухих М. С.
Аннотация:
В данной работе синтезирован ряд производных изатина с фрагментами экранированных фенолов. Такие соединения представляют интерес в связи с их потенциальной биологической активностью, а также выраженной антиокислительной активностью. В качестве стартовых соединений использовали изатин, галогензамещенные производные изатина (6-бромизатин и 5,7-дибромизатин) и 5-нитроизатин. Целевые продукты получали двумя способами: при взаимодействии производных изатина с 2-бром-1-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)этан-1-оном в присутствии трехкратного избытка карбоната церия получали продукты N-алкилирования с акцепторным фрагментом между изатином и фенолом. При взаимодействии изатина и 5-нитроизатина с гидразидами 3-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропановой и 2-гидрокси-4,6-ди-трет-бутилбензойной кислот получали соответствующие гидразоны. Выходы целевых продуктов составили 60-67%. В ИК-спектрах продуктов аклилирования присутствуют полосы поглощения валентных колебаний С=О-группы (1695 см-1) фрагмента ацетофенона. В протонных спектрах продуктов этого типа в сильном поле присутствуют сигналы, соответствующие 18-ти протонам трет-бутильных групп и 2-х протонов метиленового мостика, сигналы при 7.2-7.8 м.д, отвечающие протонам изатинового кольца. В ИК-спектрах гидразонов присутствуют полосы поглощения отвечающие валентным колебаниям связи С=О в гидразонах (1683 см-1), в протонных спектрах присутствуют сигналы трет-бутильных групп (1.35 м.д.), сигналы протонов фенольного кольца (6.71 м.д.), сигналы протонов изатинового кольца (6.85-6.91 м.д.), а также сигнал при 10.77 м.д., указывающий на присутствие NH фрагмента изатина, и синглет при 11.04 м.д., соответствующий протону в группе N-NH-C гидразидного фрагмента. Была исследована антиокислительая активность синтезированных веществ двумя методами. Лучшую активность в ABTS тесте (способность перехватывать катион-радикалы, полученные окислением 2,2'-азино-бис(3-этилбензотиазолин-6-сульфокис-лоты проявили производные с фрагментом 2,6-ди-трет-бутилфенола. Также исследовали железовосста-навливающую способность веществ, где лучшие результаты показал 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидрофенил)-N′-(2-оксоиндолин-3-илиден)-пропангидразид, не содержащий сильно акцепторных заместителей.
ROI:
jbc-01/25-83-8-32
Ключевые слова:
взаимосвязь структура-свойство, антиокислитель, фенолы, изатин
Общий форум статьи:
Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:
Скачать [размер файла: 235кб.]
Дата: 14.10.2025 10:54:08
Комментарий:
Главная/Авторизация
|
О журнале
|
Просмотр журнала/Поиск
|
Первичная регистрация
|
DVD-версия журнала
|
Интернет-конференции
|
Форумы
Все права пренадлежат © ООО "Инновационно-издательский дом "Бутлеровское наследие".