Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Кошелев В. Н. , Снастина О. В. , Сухих М. С. Синтез и исследование антиокислительной активности производных изатина с фрагментом экранированного фенола

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез и исследование антиокислительной активности производных изатина с фрагментом экранированного фенола
Все авторы публикации в порядке следования:	Кошелев В. Н. , Снастина О. В. , Сухих М. С.
Аннотация:	В данной работе синтезирован ряд производных изатина с фрагментами экранированных фенолов. Такие соединения представляют интерес в связи с их потенциальной биологической активностью, а также выраженной антиокислительной активностью. В качестве стартовых соединений использовали изатин, галогензамещенные производные изатина (6-бромизатин и 5,7-дибромизатин) и 5-нитроизатин. Целевые продукты получали двумя способами: при взаимодействии производных изатина с 2-бром-1-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)этан-1-оном в присутствии трехкратного избытка карбоната церия получали продукты N-алкилирования с акцепторным фрагментом между изатином и фенолом. При взаимодействии изатина и 5-нитроизатина с гидразидами 3-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)пропановой и 2-гидрокси-4,6-ди-трет-бутилбензойной кислот получали соответствующие гидразоны. Выходы целевых продуктов составили 60-67%. В ИК-спектрах продуктов аклилирования присутствуют полосы поглощения валентных колебаний С=О-группы (1695 см-1) фрагмента ацетофенона. В протонных спектрах продуктов этого типа в сильном поле присутствуют сигналы, соответствующие 18-ти протонам трет-бутильных групп и 2-х протонов метиленового мостика, сигналы при 7,2-7,8 мд, отвечающие протонам изатинового кольца. В ИК-спектрах гидразонов присутствуют полосы поглощения отвечающие валентным колебаниям связи С=О в гидразонах (1683 см-1), в протонных спектрах присутствуют сигналы трет-бутильных групп (1,35 м.д.), сигналы протонов фенольного кольца (6,71 м.д.), сигналы протонов изатинового кольца (6,85-6,91м.д.), а также сигнал при 10,77 м.д., указывающий на присутствие NH фрагмента изатина, и синглет при 11,04 м.д., соответствующий протону в группе N-NH-C гидразидного фрагмента. Была исследована антиокислительая активность синтезированных веществ двумя методами. Лучшую активность в ABTS тесте (способность перехватывать катион-радикалы, полученные окислением 2,2'-азино-бис(3-этилбензотиазолин-6-сульфокислоты проявили производные с фрагментом 2,6-ди-трет-бутилфенола 2a, 2b, 4a. Также исследовали железовосстанавливающую способность веществ, где лучшие результаты показало соединение 4a, не содержащее сильно акцепторных заместителей.
ROI:	jbc-01/
Ключевые слова:	взаимосвязь структура-свойство, антиокислитель, фенолы, изатин
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Комментарий: