Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Заборский М. А. , Миронов В. Ф. Современные аспекты синтеза и химических трансформаций -гидроксифосфонатов

Данные о статье:
Название статьи:	Современные аспекты синтеза и химических трансформаций -гидроксифосфонатов
Все авторы публикации в порядке следования:	Заборский М. А. , Миронов В. Ф.
Аннотация:	В последние десятилетия наблюдается значительный интерес к синтезу и использованию -гидрокси-фосфонатов для получения более сложных фосфорорганических соединений. Это связано с выраженной биологической активностью многих представителей данного класса веществ, а также с достаточной простотой методик их синтеза, зачастую исключающих применение сложных и дорогих реагентов и растворителей. В данном обзоре были обобщены и систематизированы новейшие данные (2018-2025 гг.), касающиеся способов получения и возможностей химической модификации -гидроксифосфонатов. Значительное внимание уделено их получению по реакции карбонильных соединений с диалкилфосфитами в присутствии оснóвных катализаторов – реакции Абрамова (фосфа-альдольной реакции). Рассмотрен также метод получения -гидроксифосфонатов в трехкомпонентной реакции триалкилфосфит – карбонильное соединение – протонодонор. Среди других методов представлены реакции -кетофосфонатов с реактивами Гриньяра, восстановление кето-группы, а также реакции окисления алкилфосфонатов. Реакция Абрамова и близкая реакция в трехкомпонентной системе триалкилфосфит – карбонильное соединение – протонодонор охарактеризованы более детально, с указанием катализаторов и условий процесса, их преимуществ и недостатков. Также были продемонстрированы различные аспекты реакционной способности -гидрокси-фосфонатов. Было обсуждено использование различных окислителей и восстановителей для -гидрокси-фосфонатов. Описано множество реагентов и условий проведения O-алкилирования, O-аллилирования, O-ацилирования, O-сульфонилирования и O-фосфорилирования -гидроксифосфонатов. Представлен эффективный метод защиты гидроксильной группы -гидроксифосфонатов путем силилирования. Рассмотрена реакция гидролиза -гидроксифосфонатов до -гидроксифосфоновых кислот, предложен метод селективного гидролиза в мягких условиях. Обсуждены фосфонат-фосфатная ([1,2]-фосфа-Брука) и фосфат-фосфонатная перегруппировки при действии на -гидроксифосфонаты различных оснований и представлены возможные синтетические применения. Продемонстрировано нуклеофильное замещение гидроксильной группы -гидроксифосфонатов на галоген, остаток 1,3-дикетона, аминогруппу, сульфонамидную, азидную, тиоцианатную и изотиоцианатную группы. Рассмотрено взаимодействие -гидроксифосфонатов с различными ароматическими субстратами по реакции Фриделя-Крафтса. В том числе показано подобное взаимодействие по трехкомпонентной реакции, в которой образование -гидро-ксифосфонатов происходит in situ. Представлено перспективное направление синтеза винилфосфонатов из -гидроксифосфонатов. Кроме того, в ряде случаев кроме описания особенностей методик, представлены литературные данные по биологическим свойствам полученных соединений. Библиография 244 ссылки.
ROI:	jbc-01/25-84-11-1
Ключевые слова:	триалкилфосфит, диалкилфосфит, карбонильные соединения, реакция Абрамова, фосфа-альдольная реакция, -гидроксифосфонат, фосфонат-фосфатная перегруппировка, перегруппировка [1,2]-фосфа-Брука, фосфат-фосфонатная перегруппировка
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 453кб.] Дата: 08.12.2025 14:16:40
Комментарий: