Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Зонов А. А., Криночкин А. П., Платонов В. А. , Ковалев И. С. , Копчук Д. С. , Зырянов Г. В. Взаимодействие 5-циано-1,2,4-триазинов с 4,5-дифтор-дегидробензолом и изучение продуктов трансформации

Данные о статье:
Название статьи:	Взаимодействие 5-циано-1,2,4-триазинов с 4,5-дифтор-дегидробензолом и изучение продуктов трансформации
Все авторы публикации в порядке следования:	Зонов А. А., Криночкин А. П., Платонов В. А. , Ковалев И. С. , Копчук Д. С. , Зырянов Г. В.
Аннотация:	1,2,3-Триазолы представлены в широком ряду молекул с разнообразной биологической активностью, включая противоинфекционную и противоопухолевую. Отдельный интерес представляют карбоксамиды 1,2,3-триазолов – в их ряду найдены соединения, представляющие интерес в качестве селективных обратных агонистов и антагонистов прегнанового рецептора X (PXR) – ключевого регулятора метаболизма лекарст-венных препаратов, а также регуляторов кальций-активируемых калиевых каналов. Среди различных методов построения 1,2,3-триазол-содержащих систем интерес представляет разработанный нами подход, основанный на взаимодействии 3-(пиридил-2)-1,2,4-триазинов с ариновыми интермедиатам, и приводящий, вследствие домино-трансформации с участием 1,2,4-триазинового фрагмента, к образованию 1,2,3-триазолов, интегри-рованных с фрагментами пиридо[1,2-а]индолов. Последние представляют крайне перспективный тип фар-макофоров, так как встречаются в большом числе природных соединений, включая, например, кантин-6-оны, дибензопирроколин и гомофаскаплизин B и C. Особый интерес могут представлять (поли)фторзаме-щенные пиридо[1,2-а]индолы, получаемые напрямую из 1,2,4-триазинов действием фтор-замещенных 1,2-дегидробензолов. В рамках настоящей работы нами был исследован подход к фторированным производным 5-карбоксамид-4-фенил-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)пиридо[1,2-a]индолов, основанный на взаимодействии 3-(пиридил-2)-5-циано-1,2,4-триазина с 4,5-дифтор-1,2-дегидробензолом и последующей трансформации полученных продуктов домино трансформации в условиях щелочного гидролиза. Также показана воз-можность дальнейшей трансформации полученных карбоксамидов в услвоиях кислого гидролиза с образо-ванием 5-Н-4-фенил-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)пиридо[1,2-a]индолов. Структура полученных продуктов была доказана с использованием методов ЯМР 1Н спектроскопии, масс-спектрометрии и элементного анализа. Так, в масс-спектрах полученных соединений пристутсвуют пики молекулярных ионов. В ЯМР 1Н спектрах полимеров присутствуют сигналы резонанса протонов фрагментов пиридо[1,2-a]индола, сигналы резонанса протонов ароматического фргмента при С4, а также сигналы резонанса протонов заместителей при С5 фрагмента 1,2,3-триазола. Полученные производные пиридо[1,2-a]индола могут представлять интерес в качестве биоактивных соединений, а также в качестве перспективных флуорофоров.
ROI:	jbc-01/26-86-6-37
Ключевые слова:	5-циано-1,2,4-триазин, 4,5-дифтор-1,2-дегидробензол, 2,3-дифтор-10-(5-циано-4-фенил-1H-1,2,3-триазол-1-ил)пиридо[1,2-a]индол, 5-карбоксамид-4-фенил-1H-1,2,3-триазол-1-ил)пиридо[1,2-a]индол
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 317кб.] Дата: 17.07.2026 14:27:06
Комментарий: