Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Гейн В. Л. , Носова Н. В., Батов В. А., Махмудов Р. Р., Рудакова И. П., Гагарина А. А., Новикова В. В., Мокрушин И. Г., Габов Г. И. Синтез и биологическая активность 5-арил-4-ароил-3-гидрокси-1-(2-гидроксипропил)-3-пирролин-2-онов

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез и биологическая активность 5-арил-4-ароил-3-гидрокси-1-(2-гидроксипропил)-3-пирролин-2-онов
Все авторы публикации в порядке следования:	Гейн В. Л. , Носова Н. В., Батов В. А., Махмудов Р. Р., Рудакова И. П., Гагарина А. А., Новикова В. В., Мокрушин И. Г., Габов Г. И.
Аннотация:	Взаимодействием метиловых эфиров ароилпировиноградных кислот, ароматических альдегидов и 1-аминопропан-2-ола синтезирован ряд новых 5-арил-4-ароил-3-гидрокси-1-(2-гидроксипропил)-3-пирролин-2-онов. На основании данных ИК, ЯМР 1Н и 13С спектроскопии установлено, что полученные соединения существуют в енольной форме, причем енолизации подвергается карбонильная группа в положении 3 гетероцикла. Наличие енольной формы подтверждается качественной реакцией со спиртовым раствором хлорида железа (III), с которым все полученные соединения дают интенсивное вишневое окрашивание. Вследствие того, что в полученных соединениях присутствуют два хиральных центра полученные вещества представляют смесь энантиомеров и диастереомеров, что отчетливо видно при анализе ЯМР 1Н и 13С – спектров. При наличии в ароматическом заместителе, находящемся в положении 5 гетероцикла, орто-функциональных групп появляется возможность существования ротамеров, что находит отражение в мультиплетности сигнала метинового протона в положении 5 гетероцикла. Природа заместителя как в эфире ароилпировиноградной кислоты, так и в ароматическом альдегиде не оказывает существенного влияния как на выход целевого продукта, так и на стереохимический результат реакции. Изучение противомикробной активности методом серийных разведений показало, что полученные 1-(2-гидроксипропил)-3-пирролин-2-оны обладают слабо выраженным противомикробным действием. В тоже время антиноцицептивная и противовоспалительная активности полученных соединений оказались на уровне или даже выше, чем у используемых в медицинской практике анальгетических и противовоспалительных лекарственных средств.
ROI:	jbc-01/
Ключевые слова:	1-аминопропан-2-ол, эфиры ароилпировиноградных кислот, 3-гидрокси-3-пирролин-2-оны, антиноцицептивная активность, противовоспалительная активность, противомикробная активность
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Комментарий: