Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Белозерова А. А., Толкачев А. В., Виноградов С. А., Белоусова З. П. , Зарубин Ю. П. Синтез производных 4-фенил-5-(п-толил)-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-она

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез производных 4-фенил-5-(п-толил)-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-она
Все авторы публикации в порядке следования:	Белозерова А. А., Толкачев А. В., Виноградов С. А., Белоусова З. П. , Зарубин Ю. П.
Аннотация:	Для получения производных 4-фенил-5-(п-толил)-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-она использована реакция последовательного превращения п-толуиловой кислоты в этил-4-метилбензоат и далее в 4-метилбен-зогидразид. При взаимодействии его с фенилизоцианатом, 3-хлор- и 4-хлор-фенилизоцианатом получили соответствующие гидразин-1-карбоксамиды. В результате их внутримолекулярной гетероциклизации образовались 1,2,4-триазол-3-оны: 4-фенил-5-(п-толил)-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, 4-(3-хлорфенил)-5-(п-толил)-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он и 4-(4-хлорфенил)-5-(п-толил)-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он. В ИК спектрах синтезированных хлорфенилтриазолонов полоса поглощения, соответствующая лактамному карбонилу (C=O) внутри образовавшегося триазолонового кольца, под влиянием электроноакцепторного атома хлора сдвигается в высокочастотную область при ~1705 см−1. В 4-фенил-5-(п-толил)-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-оне наблюдается батохромный сдвиг полосы карбонильной группы до 1645 см−1, вызванный исчезновением акцепторного влияния хлора и усилением межмолекулярных водородных связей. Факт структурной перестройки подтверждается изменением физических свойств (повышением растворимости в кетонах) и исчезновением широкой мультиплетной полосы ассоциированных NH-групп в области 3300 см−1. Таким образом, анализ ИК спектров в совокупности с данными о температурах плавления характеризует структуру синтезированных соединений. Проведен интегрированный in silico дизайн и прогнозирование свойств производных 1,2,4-триазол-3-онов, квантово-химическое и термодинамическое обоснование синтеза, оптимизация фармакокинетики (ADME) и хроматографического профиля и функциональный сдвиг биоло-гической активности 1,2,4-триазол-3-онов. Совокупное применение квантово-химических и хемоинфор-матических методов позволило охарактеризовать структуру, термодинамику синтезированных веществ и обосновать реакцию гетероциклизации как необходимый этап снижения токсичности в целенаправленном дизайне эффективных нейропротекторов. Согласно расчетам предполагаемой биологической активности с использованием компьютерной программы PASS Online хлорсодержащие производные 1,2,4-триазол-3-она проявляют антиишемическое, церебропротективное и противосудорожное свойства. Соединение, не содержащее атомы хлора в фенильном фрагменте, кроме антиишемического и церебропротективного свойств, также может быть использовано в качестве стимулятора функции почек и для лечения острых неврологических расстройств.
ROI:	jbc-01/26-87-9-1
Ключевые слова:	1,2,4-триазол, гидразин-1-карбоксамиды, 1,2,4-триазол-3-он, интегрированный in silico дизайн, биофармацевтический потенциал
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 330кб.] Дата: 15.10.2026 11:31:04
Комментарий: