Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Бурилов В. А. , Ибрагимова Р. Р., Гафиатуллин Б. Х., Соловьева С. Е. , Антипин И. С. Синтез бифункциональных диалкил-дибром- содержащих производных п-третбутилтиакаликс[4]арена в условиях микроволнового нагрева

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез бифункциональных диалкил-дибром- содержащих производных п-третбутилтиакаликс[4]арена в условиях микроволнового нагрева
Все авторы публикации в порядке следования:	Бурилов В. А. , Ибрагимова Р. Р., Гафиатуллин Б. Х., Соловьева С. Е. , Антипин И. С.
Аннотация:	Дизайн и синтез новых амфифильных синтетических рецепторов, обладающих высокой селективностью к определённым субстратам, является актуальной и практически значимой задачей супрамолекулярной химии. Большими перспективами для создания подобных рецепторов обладают производные тиакаликсаренов, обладающие как многообразием стереоизомерных форм, так и возможностью модификации нижнего и верхнего обода. Известно, что получение тетразамещенных производных п-трет-бутилтиакаликс[4]арена (T(4)CA) алкилированием по Вильямсону часто требует длительного времени нагрева вплоть до нескольких суток. Микроволновый нагрев позволяет сущест-венно сократить время реакции, а также в некоторых случаях приводит к увеличению выхода целевых продуктов. Введение бром-содержащих функциональных групп в нижний обод T[4]CA существенно расширяет его синтетический потенциал. В данной работе при использовании микроволнового нагрева синтезированы тетразамещенные производные T(4)CA, содержащие алкильные и бромалкильные фрагменты в стереоизомерной форме 1,3-альтернат, которые могут служить прекурсорами для синтеза широкого круга полифункциональных амфифильных производных тиакаликс[4]арена. Синтез тетразамещенных производных был осуществлен по реакции Вильямсона с использованием 20-кратных избытков 1,4-дибромбутана, 1,5-дибромпентана и 1,6-дибромгексана в присутствии карбоната калия в условиях микроволнового нагревав тефлоновом автоклаве. В качестве исходных реагентов использовались диоктил и дибутилпроизводные T(4)CA, предварительно полученные в условиях реакции Мицунобу. Синтезированные соединения высокой степени чистоты были выделены без использования трудоемкого метода колоночной хроматографии. Структура всех соединений уста-новлена с использованием современных физических методов исследования. С помощью двумерной ЯМР-спектроскопии показано, что все полученные продукты находятся в стереоизомерной форме 1,3-альтернат. С помощью двумерной ЯМР-спектроскопии и MALDI-TOF спектрометрии было показано, что использование 1,6-дибромгексана в роли алкилирующего агента помимо основного тетра-замещенного T(4)CA приводит к образованию продукта внутримолекулярной сшивки двух фенольных групп между собой. Таким образом, метод эффективен лишь для введения бромалкильных замести-телей с длиной линкера не более 5 атомов углерода.
ROI:	jbc-01/16-47-8-23
Ключевые слова:	микроволновый синтез, алкилирование, п-трет-бутилтиакаликс[4]арен, 1,3-альтернат.
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 211кб.] Дата: 11.01.2017 14:35:24
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 211кб.] Дата: 12.01.2017 10:53:53
Комментарий: