Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Татаринов Д. А. , Миронов В. Ф. Фосфорсодержащие производные хинолина: синтез и некоторые аспекты применения

Данные о статье:
Название статьи:	Фосфорсодержащие производные хинолина: синтез и некоторые аспекты применения
Все авторы публикации в порядке следования:	Татаринов Д. А., Миронов В. Ф.
Аннотация:	В представленном мини-обзоре рассмотрены основные методы введения заместителей на основе фосфонатов, фосфинатов, фосфиноксидов и фосфониевых солей в хинолиновое ядро, представленные в литературе за последние 5 лет. Наиболее простым методом введения фосфорсодержащих заместителей в хинолиновое ядро является модификация функциональных гидрокси групп реакциями с галогенфосфатами или фосфинатами. Присоединение диалкилфосфитов или фосфинитов по Пудовику, Абрамову и родственные реакции соответствующих силиловых эфиров по имино- и карбонильным группам хинолинов или перегруппировка Арбузова триалкилфосфитов с хинолинами, содержащими галогеналкильные фрагменты также позволяет получать хинолинфосфонаты или хинолинфосфиноксиды. Получение фосфониевых производных возможно реакцией триарилфосфинов с галогеналкил замещенными хинолинами. Также хинолинфосфосфорильные производные доступны модификацией гетероцикла каталитическим фосфонилированием трифлатов или присоединением по C=N связи гетероцикла. Другим общим путем получения хинолинфосфорильных производных является циклизация или циклоприсоединение фосфорсодержащих субстратов. Так, реакция Пфитцингера 4-фосфорилкетонов с изатином позволяет получать хинолин-4-карбоновые кислоты с алкилфосфорильным заместителем во втором положении. 6-экзо-диг-Циклизация пирролозамещенных алленилфосфонатов и фосфиноксидов проиводит к пирроло[1,2-a]хинолинам. Катализ хиральным фосфином (S,S)-Ferro-PHANE приводит к анантиоселективному [3+2]-циклоприсоединению алленфосфоната с акрилатом с образованием хинолин-2онфосфоната. Реакции [4+2]-циклоприсоединения иминов 2-аминобензальдегида или 2-амино-ацетофенонов с алкинилфосфонатами позволяют получать разнообразные фторзамещенные хинолил-3-фосфонаты. Проанализированы некоторые аспекты практического применения фосфорсодер-жащих хинолинов. Производные 8-оксихинолинов с фосфинатными/тиофосфинатными группами являются высокочувствительными флуоресцентными хемосенсорами на ионы ртути. Оптически активный фосфино-8,8’-бихинолин показал хорошую энантиоселективность в реакции Сузуки. Оксохинолинфос-фонаты показывают анти-ВИЧ активность на уровне Зидовудина (AZT). Тетразолохинолины с амино-фосфонатными фрагментами показывают высокую антимикробную и противогрибковую активность, в то время как тетразолохинолины с бис(фосфонатным) фрагментом проявляют противовоспали-тельную активность на уровне индометацина. Серия фосфорсодержащих производных хинолина была синтезирована из 3-бромметилхинолина для последующего олефинирования по Виттигу или HWE с целью получения лактонизованной формы Питивастатина – средства для снижения уровня холестерина.
ROI:	jbc-01/16-48-11-51
Ключевые слова:	хинолины, фосфонаты, фосфинаты, фосфиноксиды, фосфониевые соли
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 208кб.] Дата: 12.01.2017 15:36:41
Комментарий: