Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Тулаева Л. А. , Рябикова Е. А., Белых Д. В. Синтез и исследование диамидных производных хлорофилла а с ароматическим заместителем при амидном атоме азота

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез и исследование диамидных производных хлорофилла а с ароматическим заместителем при амидном атоме азота
Все авторы публикации в порядке следования:	Тулаева Л. А. , Рябикова Е. А., Белых Д. В.
Аннотация:	В настоящей работе с целью синтеза диамидных производных хлорофилла а с ароматическим заместителем при амидном атоме азота исследовано взаимодействие ряда форбиновых производных хлорофилла а (феофорбид а, пирофеофорбид а, 13(2)-гидроксифеофорбид а) с ароматическими соединениями (анилин и 2-аминопиридин), имеющими электронодефицитную амино-группу. Синтез амидов осуществляли путём активирования карбоксильных групп природных хлоринов с помощью тионилхлорида и дитретбутилпирокарбоната (Вос2О). Установлено, что замена тионилхлорида на дитретбутилпирокарбонат при активации карбоксильных групп исследованных форбиновых производных позволяет повысить выход целевых амидов в случаях феофорбида а и пирофеофорбида а и получить амид 13(2)-гидроксифеофорбида, который не удаётся синтезировать при активировании тионилхлоридом. Кроме того, с целью синтеза хлоринов с двумя гидрокси-группами, было исследовано амидирование активированной карбоксильной группы феофорбида а с диэтаноламином. Амид, содержащий фрагмент диэтаноламина был получен только при активировании карбоксильной группы дитретбутилпирокарбонатом, причем в реакцию со смешанным ангидридом вступает, вопреки ожиданиям, только одна из гидроксильных групп молекулы диэтаноламина. Для получения диамидных производных хлорофилла а с ароматическим заместителем при амидном атоме азота проводили раскрытие экзоцикла синтезированных фенил- и пиридил-амидов феофорбида а с образованием дополнительной амидной группы по положению 13 действием метиламина на соответствующие 17-моноамиды. При этом установлено, что заместитель при атоме азота амидной группы в положении 17 исследованных соединений в ходе реакции не подвергается изменению. Методом спектроскопии ЯМР 1Н показано, что в хлороформенном растворе агрегация 17-амидов форбиновых производных хлорофилла а происходит в значительно большей степени, чем в случае аналогичных эфиров и неароматических амидов, причем усиление агрегации может быть объяснено возможностью образования межмолекулярных водородных связей с участием амидной группы заместителя в положении 17.
ROI:	jbc-01/18-54-6-19
Ключевые слова:	феофорбид а, экзоцикл феофорбида а, фениламид феофорбида а, пирофеофорбид а, 13(2)-гидроксифеофорбид а, хлорангидрид, смешанный ангидрид, дитретбутилпирокарбонат, анилин, 2-аминопиридин, 13,17-диамиды.
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 214кб.] Дата: 19.08.2020 21:09:42
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 234кб.] Дата: 07.08.2020 15:11:35
Комментарий: