Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Воробьев С. В. , Примерова О. В. , Кошелев В. Н. , Иванова Л. В. Получение лактамсодержащих производных алкилфенолов

Данные о статье:
Название статьи:	Получение лактамсодержащих производных алкилфенолов
Все авторы публикации в порядке следования:	Воробьев С. В. , Примерова О. В. , Кошелев В. Н. , Иванова Л. В.
Аннотация:	В работе описан синтез лактамометильных производных некоторых алкилфенолов (тимола и 2,4-ди-трет-бутилфенола), содержащих фрагменты бутиролактама, валеролактама, капролактама и 4-фенилпирролидона. Получение таких соединений является перспективным для поиска новых эффективных антиоксидантов с низкой токсичностью и, как следствие, широким возможным спектром применения. Строение целевых соединений установлено методами ИК- и ЯМР-спектроскопии. В ИК-спектрах синтезированных соединений наблюдается смещение характеристичной полосы поглощения карбонильной группы (-С=О) в несколько меньшую (около 1600 см-1) область по сравнению с ожидаемой. Это обусловлено образованием внутри- и межмолекулярных водородных связей этой группы с гидроксильной группой фенола. В спектрах 1Н-ЯМР сигналы протонов лактамных фрагментов и алкильных заместителей фенолов расположены в области сильного поля (1.50-3.50 м.д.) и имеют вид соответствующих мультиплетов. Величина химического сдвига протонов «метиленового мостика» (-СН2-группы) – около 4.00 м.д. Сигнал имеет вид синглета в большинстве случаев. В области слабого поля расположены сигналы ароматических и гидроксильных протонов. Для продуктов, содержащих фрагмент 4-фенилпирролидона, сигнал метиленового мостика представляет собой АВ-систему вследствие наличия асимметрического атома азота. Для всех полученных веществ выполнен прогноз in silico биологической активности и острой токсичности с использованием программ «Pass-online» и «Gusar-online». Показано, что целевые соединения обладают широким спектром потенциальной биологической активности, и относятся к нетоксичным или малотоксичным веществам. Возможная антиокислительная активность полученных соединений для реакции ROO· + ArOH → ROOH + ArO· была рассчитана с помощью квантовохимического метода (полуэмпирический метод PM6) по энергии разрыва связи ArO-H. Установлено, что введение лактамометильного фрагмента в ароматическое кольцо фенола понижает энергию разрыва связи, если фрагмент находится в пара-положении к гидроксильной группе. Лактамометильный фрагмент в орто-положении к гидроксильной группе, напротив, увеличивает прочность связи O-H в гидроксильной группе из-за образования водородной связи с карбонильной группой лактама.
ROI:	jbc-01/18-54-6-124
Ключевые слова:	алкилфенолы, органический синтез, исследование взаимосвязи «структура-активность», квантовохимические расчеты
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 214кб.] Дата: 19.08.2020 21:01:20
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 313кб.] Дата: 07.08.2020 15:09:06
Комментарий: