Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Гарифзянова Г. Г. Теоретическое изучение изомеризации 1-амино-4-фениламино-9,10-антрахинона

Данные о статье:
Название статьи:	Теоретическое изучение изомеризации 1-амино-4-фениламино-9,10-антрахинона
Все авторы публикации в порядке следования:	Гарифзянова Г. Г.
Аннотация:	В данной работе приводятся результаты компьютерного моделирования таутомерных превращений молекулы 1-амино-4-фениламино-9,10-антрахинона. Из литературы известно, что наличие заместителей в 1,4-положении антрахинона-9,10 приводит к различным таутомерным превращениям, при этом наблюдается сдвиг максимума поглощения и появление полос поглощения в красноволновой области в электронных спектрах. Как для описанного в литературе 1-амино-4-гидроксиантрахинона, так и для 1-амино-4-фениламино-9,10-антрахинона характерны два вида прототропной таутомерии – кето-енольная и амино-иминная. Квантово-химическое моделирование способствует к проведению расчетов относительных энергий таутомеров и изомеров, барьеров их взаимопревращений, а также нахождению их структурных параметров. Целью данного исследование было изучение механизма образования таутомеров при переносе водорода в молекуле 1-амино-4-фениламино-9,10-антрахинона, а также образования изомеров при миграции ОН-группы. Расчеты проводились с использованием программы Gaussian09. При изучении структуры таутомеров 1-амино-4-фениламино-9,10-антрахинона использовался метод B3LYP с базисом def2TZV. Был проведен поиск переходных состояний при переносе водорода и миграции ОН-группы. Проводился расчет спусков по пути реакции для подтверждения того, что переходное состояние находится на пути нужной реакции. Были локализованы минимумы, которые соответствуют исходному веществу и продукту. Были рассчитаны энтальпии активации изучаемых реакций. Миграции ОН-группы в молекуле 1-амино-4-фениламино-9,10-антрахинона приводит к образованию 4-фениламино-9-амино-1,10-антрахинона. Как показывает расчет кето-форма 1-амино-4-фениламино-9,10-антрахинона энергетически выгоднее всех изученных в данной работе изомеров, в том числе и енольной формы. Наименьшая разница в полных потенциальных энергиях составляет 23.7 кДж/моль между исходной кетонной формой 1-амино-4-фениламино-9,10-антрахинона и последней структурой превращений – молекулой 4-фениламино-9-амино-1,10-антрахинона.
ROI:	jbc-01/19-60-12-37
Ключевые слова:	квантово-химический расчет, 1-амино-4-фениламино-9,10-антрахинон, метод B3LYP, таутомер.
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 211кб.] Дата: 27.03.2020 15:25:42
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 197кб.] Дата: 01.07.2020 21:56:57
Комментарий: