Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Горностаев Л. М. , Арнольд Е. В., Руденко Д. С. , Халявина Ю. Г., Чернышев В. В., Тябликов О. А., Дунаев С. Ф., Сташина Г. А. Синтез 5-гидрокси-10-R-бензо[а]феназин-12-оксидов циклизацией 2-ариламино-1,4-нафтохинон-1-оксимов под действием нитрующей смеси

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез 5-гидрокси-10-R-бензо[а]феназин-12-оксидов циклизацией 2-ариламино-1,4-нафтохинон-1-оксимов под действием нитрующей смеси
Все авторы публикации в порядке следования:	Горностаев Л. М. , Арнольд Е. В., Руденко Д. С. , Халявина Ю. Г., Чернышев В. В., Тябликов О. А., Дунаев С. Ф., Сташина Г. А.
Аннотация:	Синтез полициклических хиноидных соединений, обладающих широким спектром биологического действия – одно из наиболее перспективных и активно развивающихся направлений тонкого органи-ческого синтеза. Общеизвестно, что среди биологически активных структур особое место занимают гетероциклические соединения, в том числе способные быть донорами оксида азота NO. К таким веществам относят ряд N-оксидов, например 1,2-диазет-1,2-диоксиды, фуроксаны и их бензоаналоги, N,N′-диоксиды пиразолов. Причиной высокой биологической активности N-оксидов азотистых гетероциклов, не способных легко генерировать оксид азота NO, могут быть их окислительные свойства. Таким образом, N-оксиды азотистых гетероциклов вызывают интерес вследствие их высокой биологической активности. Авторами статьи разработан синтетический подход к 5-гидрокси-10-R-бензо[а]феназин-12-оксидам, содержащим N-оксидный фрагмент, что делает эти соединения перспективными для изучения их биологической активности. В статье показано, что при обработке 2-ариламино-1,4-нафтохинонов гидроксиламином в этаноле при 50-60 °С происходит селективное оксимирование по положению 1 c образованием 2-ариламино-1,4-нафтохинон-1-оксимов. Установлено, что взаимодействие 2-ариламино-1,4-нафтохинон-1-оксимов с нитрующей смесью в уксусной кислоте приводит к образованию 5-гидрокси-10-R-бензо[а]феназин-12-оксидов. Полученные результаты являются продолжением работ, посвященных взаимодействию 2-ариламино-1,4-нафтохинонов и 4-ариламино-1,2-нафтохинонов с нитрозилсерной кислотой в уксусной кислоте, в ходе которого образуются 3-R-бензо[b]феназин-6,11-дион-5-оксиды и 9-R-бензо[a]феназин-5,6-дион-7-оксиды соответственно, а также – взаимодействию 2-алкил(бензил)амино-1,4-нафтохинонов с нитрозилсерной кислотой или нитрующей смесью в уксусной кислоте, приводящее к 2-алкил(арил)нафто[2,1-d][1,3]оксазол-4,5-дион-4-оксимам и 2-алкил(арил)-1-гидрокси-1Н-нафто[2,3-d]ими-дазол-4,9-дионам в качестве основных продуктов.
ROI:	jbc-01/20-61-2-12
Ключевые слова:	хиноны, оксимы, 5-гидрокси-10-R-бензо[а]феназин-12-оксиды, катион-радикальные процессы.
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 221кб.] Дата: 15.05.2020 16:20:24
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 227кб.] Дата: 01.07.2020 22:19:20
Комментарий: