Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Главная/Авторизация |О журнале | Просмотр журнала/Поиск | Первичная регистрация | DVD-версия журнала | Интернет-конференции | Форумы

Сведения о статье:

Комшина Л. А., Мартазова В. В., Проскурина И. К.,  Корсаков М. К.Котов А. Д.  Синтез 3-арилизоксазолов и их сульфамидных производных

Данные о статье:
Название статьи: Синтез 3-арилизоксазолов и их сульфамидных производных
Все авторы публикации в порядке следования: Комшина Л. А., Мартазова В. В., Проскурина И. К.,  Корсаков М. К.Котов А. Д.
Аннотация: Большой интерес к двуядерным ароматическим системам, содержащим изоксазольный цикл и сульфамидную группу, обусловлен влиянием сразу двух фармакофорных групп на биологическую активность этих соединений. Данная статья посвящена разработке метода синтеза 3-арилизоксазол-содержащих соединений и их сульфамидных производных из простых и доступных продуктов органического синтеза. Целевыми продуктами разработанных мультистадийных схем являются произ-водные различных бициклических систем, содержащих изоксазольный цикл и второе ароматическое ядро, связанное с сульфофрагментом. Синтез 3-арил-5-ациламиноизоксазолов осуществляли последовательным превращением метиловых эфиров ароматических карбоновых кислот в соответствующие нитрилы взаимодействием с ацетонитрилом в присутствии гидрида натрия в диоксане. На следующей стадии нитрилы вступали в реакцию с гидроксиламином в водном растворе гидроксида натрия с образованием соответствующих бициклических аминов, которые далее ацилировали в ацетонитриле хлорангидридом уксусной кислоты в присутствии пиридина. Суммарные выходы 3-арил-5-N-ациламиноизоксазолов составили не менее 60%. Установлено, что при сульфонилхлорировании 3-арил-5-N-ациламинопроиз-водных изоксазола в зависимости от условий проведения эксперимента и строения исходных субстратов образуются как моно-, так и дисульфонилхлориды. Методом ЯМР 1Н спектроскопии доказана региоселек-тивность реакции сульфонилхлорирования синтезированных бициклических систем. Исследовано влияние различных факторов на протекание реакции сульфонилхлорирования синтезированных бициклических систем. Установлена зависимость направления электрофильной атаки от строения соединений и от условий проведения эксперимента. В результате выполненного исследования были получены продукты, как моно, так и дисульфонилхлорирования. При увеличении времени реакции накапливается продукт дисульфонилхлорирования и параллельно протекает реакция деацилирования. Проведено убедительное доказательство строения всех синтезированных соединений с использованием комплекса современных методов физико-химического анализа.
ROI: jbc-01/20-63-9-10
Ключевые слова: изоксазолы, сульфонилхлорирование, сульфониламиды, карбоксамиды, региоселективность
Общий форум статьи: Смотреть форум
Шапка статьи в pdf: Скачать [размер файла: 204кб.]
 Дата: 26.10.2020 14:59:19
Finish english abstract pdf: Скачать [размер файла: 623кб.]
 Дата: 30.01.2021 21:10:31
Комментарий:




Главная/Авторизация |О журнале | Просмотр журнала/Поиск | Первичная регистрация | DVD-версия журнала | Интернет-конференции | Форумы

Все права пренадлежат © ООО "Инновационно-издательский дом "Бутлеровское наследие".