Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Главная/Авторизация |О журнале | Просмотр журнала/Поиск | Первичная регистрация | DVD-версия журнала | Интернет-конференции | Форумы

Сведения о статье:

Гейн В. Л. , Пастухова Е. В. Синтез и свойства 1-аминокарбонилметил-5-арил- 4-ароил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов

Данные о статье:
Название статьи: Синтез и свойства 1-аминокарбонилметил-5-арил- 4-ароил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов
Все авторы публикации в порядке следования: Гейн В. Л. , Пастухова Е. В.
Аннотация: 3-Гидрокси-3-пирролин-2-оны являются полностью гидрированными пятичленными гетероцикли-ческими соединениями, основа которых входит в ряд биологически активных веществ и лекарственных препаратов. Интерес ученых к 3-Гидрокси-3-пирролин-2-онам обусловлен тем, что, обладая доступностью и высокой устойчивостью, они также обладают высокой реакционной способностью благодаря наличию активной карбонильной группы в третьем положении гетероцикла и легко взаимодействуют с моконуклеофилами. Кроме того, наличие в четвертом положении гетероцикла ацильной и этоксикарбонильной групп позволяет получать различные конденсированные системы в реакциях с бинуклеофилами, тем самым позволяя значительно расширить ряд обозначенных соединений. Нами была поставлена задача получить 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-3-пирролин-2-оны, содержащие в первом положении гетероцикла аминокарбонилметильный заместитель, ранее не описанные в литературе. Также предполагалось установить, каким образом полученные соединения реагируют с гидразингидратом. Путем постановки трехкомпонентной реакции метилового эфира ароилпировиноградной кислоты с ароматическими альдегидами и глицинамида гидрохлоридом в среде ледяной уксусной кислоты был получен ряд 1-аминокарбонилметил-5-арил-4-ароил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов. Строение полученных соединений установлено на основании данных ИК и ЯМР 1Н спектроскопии. На основании данных ЯМР1Н спектроскопии и положительной реакции со спиртовым раствором хлорида железа(III) установлено преимущественное существование полученных соединений в енольной форме. В статье приведен механизм трехкомпонентной реакций, структурные формулы полученных соединений, их физико-химические свойства и спектральные характеристики, а также выходы продуктов реакции. Нами также было изучено взаимодействие 1-замещенных 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов с таким бинуклеофильным реагентом, как гидразина гидрат. В результате кипячения 1-Аминокарбонилметил-3-гидрокси-4-(4-метоксибензоил)-5-(2-хлор-фенил)-3-пирролин-2-она и гидра-зингидрата в ледяной уксусной кислоте был получен 2-[4-(2-хлорфенил)-3-(4-метоксифенил)-6-оксо-4,6-дигидропирроло [3,4-c]пиразол-5(1H)-ил] ацетамид. В статье приведен предполагаемый механизм реакции, выход продукта, его физико-химические свойства и спектральные характеристики.
ROI: jbc-01/20-64-10-28
Ключевые слова: 1-аминокарбонилметил-5-арил-4-ароил-3-гидрокси-3-пирролин-2-оны, глицинамида гидрохлорид, тетрагидропиррол-2,3-дионы, трехкомпонентные реакции
Общий форум статьи: Смотреть форум
Шапка статьи в pdf: Скачать [размер файла: 385кб.]
 Дата: 24.11.2020 19:29:24
Комментарий:




Главная/Авторизация |О журнале | Просмотр журнала/Поиск | Первичная регистрация | DVD-версия журнала | Интернет-конференции | Форумы

Все права пренадлежат © ООО "Инновационно-издательский дом "Бутлеровское наследие".