Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Главная/Авторизация |О журнале | Просмотр журнала/Поиск | Первичная регистрация | DVD-версия журнала | Интернет-конференции | Форумы

Сведения о статье:

Власова Ю. Н.Мухторов Л. Г.Атрощенко Ю. М.Шахкельдян И. В.  Синтез сульфамидных производных 4-(5-амино-1-метил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)-N-метилбензамида

Данные о статье:
Название статьи: Синтез сульфамидных производных 4-(5-амино-1-метил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)-N-метилбензамида
Все авторы публикации в порядке следования: Власова Ю. Н.Мухторов Л. Г.Атрощенко Ю. М.Шахкельдян И. В.
Аннотация: Существует несколько основных подходов для получения бензимидазола и его производных. А именно в ходе реакции конденсации, или в процессе окислительной внутримолекулярной циклизации. В зависимости от природы реагентов (кислоты и их производные, альдегиды и т.д.), участвующих в образовании гетероцикла, существуют и специфические одно- или многокомпонентные методы замыкания бензимидазольного кольца. При выборе метода для конструирования бензимидазольного фрагмента мы руководствовались простотой в выполнении, отсутствием каких-либо дорогостоящих реагентов, агрессивных сред и высоких температур. В результате был разработан эффективный метод синтеза 4-(5-амино-1-метил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)-N-метилбензамида в 4 стации. На первой стадии проводилась конденсация нитропроизводного фенилендиамина с хлорангидридом метилового эфира терефталевой кислоты в мягких условиях. Конструирование бензимидазольного цикла осуществлялось при кислотном катализе разбавленной соляной кислотой. Дальнейшая дериватизация проводилась посредством амидирования, через промежуточную стадию переамидирования под действием карбдиимидазола (КДИ) в среде ДМФА. Имеющаяся в кольце нитрогруппа восстанавливалась селективно, в последнюю очередь, для того чтобы избежать окисления. Наилучшей восстановительной системой, применительно к данным объектам исследования, оказался водород на палладиевом катализаторе при атмосферном давлении. Также были подобраны оптимальные температуры синтеза и растворители. Контроль за ходом реакции осуществлялся с помощью тонкослойной хроматографии. Все вещества получены с хорошим выходом 70-90%, измерены температуры плавления. Строение промежуточных продуктов установлено методами ИК-спектроскопии и ЯМР 1Н спектроскорией, а целевых сульфамидов, посредством экспресс-метода ВЭЖХ с дополнительным масс-детектором, а также методами одномерной и двумерной ЯМР-спектроскопии.
ROI: jbc-01/21-65-2-8
Ключевые слова: сульфамидные производные бензимидазола, кислотный катализ, ЯМР спектроскопия
Общий форум статьи: Смотреть форум
Шапка статьи в pdf: Скачать [размер файла: 210кб.]
 Дата: 13.04.2021 20:26:49
Комментарий:




Главная/Авторизация |О журнале | Просмотр журнала/Поиск | Первичная регистрация | DVD-версия журнала | Интернет-конференции | Форумы

Все права пренадлежат © ООО "Инновационно-издательский дом "Бутлеровское наследие".