Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Главная/Авторизация |О журнале | Просмотр журнала/Поиск | Первичная регистрация | DVD-версия журнала | Интернет-конференции | Форумы

Сведения о статье:

Рахмонов Р. О.Ходжибоев Ю. Зоидова М. Т.Саидов Д. К.Иванова-Морозова Е. В.Никишина М. Б.Мухторов Л. Г.Атрощенко Ю. М.  Синтез 2,5-замещенных производных 6-(4-R2-фенил)имидазо-[2,1-b][1,3,4]тиадиазолов и изучение их строения спектральными методами

Данные о статье:
Название статьи: Синтез 2,5-замещенных производных 6-(4-R2-фенил)имидазо-[2,1-b][1,3,4]тиадиазолов и изучение их строения спектральными методами
Все авторы публикации в порядке следования: Рахмонов Р. О.Ходжибоев Ю. Зоидова М. Т.Саидов Д. К.Иванова-Морозова Е. В.Никишина М. Б.Мухторов Л. Г.Атрощенко Ю. М.
Аннотация: Производные имидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазолов обладают широким спектром фармакологической и биологической активности, благодаря чему находят применение в качестве коммерчески доступных лекарственных препаратов и структурных фрагментов различных субстанций. Поэтому указанные производные представляют интерес в качестве целевых продуктов для органического синтеза. В литературных источниках рассматриваются различные подходы к осуществлению нуклеофильного и электрофильного замещения имидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазолов, использование различных атакующих агентов и подбор оптимальных условий. В данной статье исследованы реакции электрофильного замещения 2-бром-6-(п-бромфенил)-имидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазола, 2-(2-(метилсульфонил)этил]-6-фенилимидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазолов, 2-(2-(этилсульфонил)этил)-6-фенилимидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазолов, полученных нами ранее с молекулярным бромом в присутствии ледяной уксусной кислоты, а также реакции нуклеофильного замещения этих же веществ по Манниху, а именно метиламино-, диметиламино- и морфолинометилирование в спирте при нагревании и без него. Всего было получено 10 структур с различными заместителями в положении 2, 5 и 6 имидазотиадиазолного цикла. Установлено, что замещение происходит в положение С (5) имидазольного фрагмента, исследуемого гетероцикла хемо- и региоселективно, а также с высокими выходами. Было замечено, что нахождение брома в молекуле снижает выход целевого продукта и синтез нужно проводить при более мягких условиях, без нагревания. Строение впервые полученных и ранее неописанных соединений установлено методами ИК-спектроскопии, показаны полосы поглощения колебаний основных функциональных групп и связей, а также метода ЯМР 1Н – спектроскопии, которая однозначно доказывает строение заявленных структур. Состав определён посредством элементного анализа.
ROI: jbc-01/22-69-1-122
Ключевые слова: 2-бром-6-(п-бромфенил)имидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазол, 2-(2-(алкилсульфонил)этил)-6-фенилимидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазол, реакция Манниха, алкиламинирование, реакция морфолинметилинирования
Общий форум статьи: Смотреть форум
Комментарий:




Главная/Авторизация |О журнале | Просмотр журнала/Поиск | Первичная регистрация | DVD-версия журнала | Интернет-конференции | Форумы

Все права пренадлежат © ООО "Инновационно-издательский дом "Бутлеровское наследие".