Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Главная/Авторизация |О журнале | Просмотр журнала/Поиск | Первичная регистрация | Интернет-конференции | Форумы

Сведения о статье:

Васильева Е. А., Проскурина И. К.,  Котов А. Д.Власов А. С.Шетнев А. А.Корсаков М. К.  Реакции 5-(хлорметил)-3-арил-1,2,4-оксадиазолов со вторичными аминами

Данные о статье:
Название статьи: Реакции 5-(хлорметил)-3-арил-1,2,4-оксадиазолов со вторичными аминами
Все авторы публикации в порядке следования: Васильева Е. А., Проскурина И. К.,  Котов А. Д.Власов А. С.Шетнев А. А.Корсаков М. К.
Аннотация: Данная работа является продолжением исследования реакции N-алкилирования различных нуклеофилов 5-(хлорметил)-3-арил-1,2,4-оксадиазолами. Ранее был синтезирован ряд 5-(арилоксиметил)-3-арил-1,2,4-оксадиазолов взаимодействием фенолов с 5-(хлорметил)-3-арил-1,2,4-оксадиазолами и была изучена их антибактериальная активность на штаммах Грам-положительных и Грам-отрицательных бактерий. Исследование показало отсутствие бактериостатического эффекта, что свидетельствует в пользу малой токсичности данных соединений и их перспективе исследования в качестве прототипов лекарственных средств для лечения нейродегенеративных заболеваний, глаукомы и в других областях медицины. Настоящее исследование посвящено разработке препаративного синтеза продуктов алкилирования различных вторичных аминов – пиперазинов и пиперидинов – 5-(хлорметил)-3-арил-1,2,4-оксадиазолами. Синтез целевых соединений проводили по разработанной схеме, включающей три стадии: 1) получение амидоксимов взаимодействием нитрилов с гидроксиламином в спиртовом растворе, 2) синтез 5-(хлорметил)-3-арил-1,2,4-оксадиазолов и 3) нуклеофильное замещение атома хлора в хлорметильной группе вторичными аминами. Установлено, что алкилирование N-нуклеофилов различного строения требует использования разных условий реакции. Пиперазины и пиперидины алкилировали в среде ацетонитрила при 70-80 °С в течение 8 ч при соотношении алкилирующий агент: пиперазин: основание (K2CO3) – 1:1.5:1.5. Попытка проведения алкилирования труднорастворимого изонипекотамида, являющегося производным пиперидина, по указанной выше методике не дала положительных результатов, в связи, с чем были изменены условия реакции: соотношение реагентов – алкилирующий агент: нуклеофил: ТЭА – 1:1.2:1.5, растворитель – ДМФА, и температура 50 °С, 8 ч. Выходы серии полученных 3-арил-5-(алкиламино-1-метил)-1,2,4-оксадиазолов достигали 94%. Структуры всех новых соединений были подтверждены элементным анализом, данными ЯМР 1Н и ЯМР 13С спектроскопии.
ROI: jbc-01/22-72-10-9
DOI: 10.37952/jbc-01/22-72-10-9
Ключевые слова: синтез, алкилирование, 1,2,4-оксадиазолы, N-нуклеофилы, нуклеофильное замещение
Общий форум статьи: Смотреть форум
Шапка статьи в pdf: Скачать [размер файла: 219кб.]
 Дата: 22.11.2022 17:56:24
Комментарий:




Главная/Авторизация |О журнале | Просмотр журнала/Поиск | Первичная регистрация | Интернет-конференции | Форумы

Все права пренадлежат © ООО "Инновационно-издательский дом "Бутлеровское наследие".