Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Волкова Т. Г. , Таланова И. О. , Аликулова И. М. Квантово-химическое моделирование водородных связей в гидроксилсодержащих аминокислотах

Данные о статье:
Название статьи:	Квантово-химическое моделирование водородных связей в гидроксилсодержащих аминокислотах
Все авторы публикации в порядке следования:	Волкова Т. Г. , Таланова И. О. , Аликулова И. М.
Аннотация:	Интерес к аминокислотам, как к веществам перспективным для создания фармацевтических препаратов, традиционно высок. Причины столь высокого внимания – это не только их потенциальное использование в медицине, но и теоретические исследования по определению трехмерной организации молекулярных кристаллов аминокислот (АК) при водородной связи (Н-связи). Квантово-химическое моделирование является одним из методов изучения Н-связи. В данной работе исследована природа водородных связей в молекулярных кристаллах треонина, а также проведен сравнительный анализ трех гидроксилсодержащих аминокислот: серина, тирозина и треонина. Димеры этих аминокислот моде-лировали с помощью метода DFTc использованием функционала B97Dc базисом 6-31++G*. В рамках NBO (Natural Bond Orbital) анализа рассчитаны энергии стабилизации образующейся водородной связи и величина перенесенного заряда. Отмечено соблюдение основных тенденций, связывающих величину энергии стабилизации и геометрических параметров водородной связи. Показано, что Н-связи между протонированной аминогруппой, депротонированной карбоксильной группой и гидроксильной группой с близлежащими аминокислотами в молекулярных кристаллах изученных соединений имеют схожий механизм образования – связь N–Н…О образуется при взаимодействии гибридной NBO неподеленной пары атома кислорода и разрыхляющей σ-NBO связи N–H; а О…Н–О является результатом взаимо-действия гибридной NBO неподеленной пары атома кислорода и разрыхляющей σ*-NBO связи О–H. Результаты моделирования показывают сильное отличие энергетических характеристик связи О…Н–О в тирозине и треонине по сравнению с серином. Появление метильной группы или бензольного кольца в структуре АК приводит к стерическим затруднениям в образовании этих связей и выравниванию ее силы.
ROI:	jbc-01/23-74-6-129
Ключевые слова:	аминокислоты, серин, тирозин, треонин, водородная связь, межмолекулярное взаимодействие, моделирование, NBO анализ
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 261кб.] Дата: 17.07.2023 11:05:57
Комментарий: