Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Саттарова А. Ф. , Биглова Ю. Н. , Корнилов Д. А. , Мустафин А. Г. DFT-исследование механизма реакции Бингеля на примере получения производного фуллерена, содержащего дитерпеновый фрагмент

Данные о статье:
Название статьи:	DFT-исследование механизма реакции Бингеля на примере получения производного фуллерена, содержащего дитерпеновый фрагмент
Все авторы публикации в порядке следования:	Саттарова А. Ф. , Биглова Ю. Н. , Корнилов Д. А. , Мустафин А. Г.
Аннотация:	Статья содержит результаты квантово-химического исследования реакции нуклеофильного циклопропанирования со стабилизированными карбанионами (или реакции Бингеля), проведенного на примере получения биологически активного производного фуллерена, содержащего дитерпеновый фрагмент. Методом теории функционала плотности, с помощью гибридного функционала B3LYP и валентно расщепленного базисного набора Попла с добавлением поляризационной и диффузионных функций, рассчитаны оптимальные геометрические характеристики исходных веществ, реакцион-носпособного нуклеофила, промежуточного карбаниона и переходного комплекса на пути превращения фуллерен → продукт. Выявлены и описаны ключевые изменения структурных параметров реакции Бингеля, к которым относятся: (1) разрыв атакованной двойной связи фуллерена; (2) нарушение его исходной симметрии, заключающееся, в первую очередь, в увеличении двугранного угла связи, прилегающей к функционализированной [6,6]-связи бензольного кольца С60 и изменении типа гибридизации атакованного атома углерода; (3) постепенное уменьшение угла наклона связи между метиленовым углеродом и функциональной части субстрата по отношению к атакованной двойной связи фуллерена; и, наконец, (4) отрыв галогена и его высвобождение в виде аниона. Проведение сопоставительного анализа выявило, что превращение исходных веществ в продукт характеризуется величинами энергетического барьера, составляющими 7.5 и 9.3 ккал∙моль-1 при использовании бром- и хлорметилкетона в качестве циклопропанирующего субстрата, соответственно.
ROI:	jbc-01/23-75-8-9
Ключевые слова:	фуллерен С60, производные фуллерена, циклоприсоединение Бингеля, DFT, переходные состояния, интермедиаты, метанофуллерены
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 206кб.] Дата: 03.10.2023 13:47:37
Комментарий: