Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Пурыгин П. П. , Зарубин Ю. П. Синтез симметричных и несимметричных 1,1'-бис(1H-азол-1-ил)метаниминов

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез симметричных и несимметричных 1,1'-бис(1H-азол-1-ил)метаниминов
Все авторы публикации в порядке следования:	Пурыгин П. П. , Зарубин Ю. П.
Аннотация:	С целью поиска новых активирующих и конденсирующих агентов в синтезе различных классов органических, природных соединений и их аналогов получен ряд симметричных и несимметричных 1,1'-бис(1H-азол-1-ил)метаниминов – производных имидазола, 2-метилимидазола, 2-изопропил¬имидазола, 4(5)-метилимидазола и 1,2,4-триазола. Общая схема получения симметричных и несимметричных 1,1'-бис(1H-азолил-1)метаниминов разработана, соответственно, на основе одно- или двухступенчатого взаимодействия исходных азолов с бромцианом в среде апротонного растворителя. На первой ступени взаимодействие имидазола, 2-метилимидазола и 4(5)-метилимидазола с бромцианом в мольном соотношении 1 : 1 приводит к образованию соответствующих 1-циан-1H-азолов. Однако взаимодействие 1,2,4-триазола с бромцианом проходит через стадию образования промежуточного невыделяемого 1-циано-1H-1,2,4-триазола с последующим получением 1,1'-бис(1H-1,2,4-триазол-1-ил)метанимина вследствие пониженной основности 1,2,4-триазола в сравнении с имидазолами. Все азолы при взаимодействии с бромцианом в мольном соотношении 3 : 1 дают симметричные 1,1'-бис(1H-азол-1-ил)метанимины с выходом 83–90%. Получение несимметричных 1,1'-бис(1H-азолил-1)метаниминов проводилось в два этапа. На первом этапе осуществлялся синтез соответствующего 1-циан-1H-имидазола из исходного имидазола и бромциана. На втором этапе взаимодействием полученного 1-циан-1H-имидазола с 2-метилимидазолом, 4(5)-метилимидазолом, 2-изопропилимидазолом или 1,2,4-триазолом получались несимметричные 1,1'-бис(1H-азол-1-ил)метанимины с выходом 76–82%. Структура синтезированных 1,1'-бис(1H-азол-1-ил)метаниминов подтверждена методами ИК и 1H ЯМР спектроскопии, а однородность – методом ТСХ. Новые соединения могут обладать достаточно высокой активностью и устойчивостью в водной и водно-органической средах, что делает их перспективными активирующими и конденсирующими агентами в синтезе различных групп органических и природных веществ.
ROI:	jbc-01/17-52-12-146
DOI:	10.37952/jbc-01/17-52-12-146
Ключевые слова:	1,1'-бис(1Н-азол-1-ил)метанимины, симметричные, несимметричные, синтез
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 237кб.] Дата: 03.09.2020 20:47:07
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 213кб.] Дата: 09.12.2020 20:42:42
Комментарий: