Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Мухторов Л. Г. , Иванова Е. В. , Каримов М. Б., Никишина М. Б. , Шахкельдян И. В. , Атрощенко Ю. М. , Кобраков К. И. Синтез и строение новых производных 2-хлор-N-(3-R-1,5-динитро-8-оксо-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ен-7-ил)ацетамидов

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез и строение новых производных 2-хлор-N-(3-R-1,5-динитро-8-оксо-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ен-7-ил)ацетамидов
Все авторы публикации в порядке следования:	Мухторов Л. Г. , Иванова Е. В. , Каримов М. Б., Никишина М. Б. , Шахкельдян И. В. , Атрощенко Ю. М. , Кобраков К. И.
Аннотация:	Получение новых производных 3-азабициклононана является актуальным направлением в синтезе органических соединений. Известно, что 3-азабициклононан является ключевым фармакофором ряда растительных алкалоидов, нашедших широкое применение в медицине (аконитин, хинидин, тропан, кокаин, гранатан и другие). Среди синтетических гетероциклов, содержащих фрагмент 3-азабицик-ло[3.3.1]нонана, обнаружены соединения, обладающие различными видами биологической активности: анальгетической и противовоспалительной, антимикробной и фунгицидной, противораковой, антиокси-дантной и другие. Нами синтезирован ряд новых производных 3-азабицикло[3.3.1]нонанов конденсацией Маннихагидридного σ-аддукта2-хлор-N-(2-гидрокси-3,5-динитрофенил)ацетамида с формальдегидом и первичными аминами или аминокислотами. Синтез осуществляли в две стадии. На первой стадии при действии тетрагидридобората натрия на раствор 2-хлор-N-(2-гидрокси-3,5-динитрофенил)ацетамида происходило восстановление связей C=C ароматического кольца с образованием 3-х зарядного гидрид-ногодиаддукта. Полученный диаддукт выделяли из раствора и при охлаждении льдом вводили в реакцию конденсации по Манниху с формальдегидом и раствором первичного амина или аминокислоты. При подкислении реакционной смеси разбавленной ортофосфорной кислотой до рН 4-5 выпадали осадки целевых продуктов. После перекристаллизации из этанола выход целевых продуктов в зависимости от заместителя при атоме азота составил 75-90%. Данный способ отличается относительной простотой, доступностью реагентов и позволяет осуществить в мягких условиях переход от активированной нитрогруппами ароматической системы к производным 3-азабицикло[3.3.1]нонана, содержащим перспективные с точки зрения дальнейшей функционализации нитро-, карбонильные, аминогруппы, а также атом галогена. Структура полученных соединений доказана методами ИК, 1Н-, 13С-, двумерной корреляционной ЯМР спектроскопии, а также данными масс-спектрометрии высокого разрешения (HRMS).
ROI:	jbc-01/19-57-3-83
DOI:	10.37952/jbc-01/19-57-3-83
Ключевые слова:	гидридные аддукты, конденсация Манниха, 2-хлор-N-(2-гидрокси-3,5-динитрофенил)ацетамид, 2-хлор-N-(3-R-1,5-динитро-8-оксо-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ен-7-ил)ацетамиды, 3-азабицикло[3.3.1]нонаны
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 260кб.] Дата: 07.06.2020 16:32:52
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 221кб.] Дата: 30.06.2020 23:33:14
Комментарий: