Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Устинов И. И. , Шахкельдян И. В. , Хлытин Н. В. , Атрощенко Ю. М. , Кобраков К. И. Аминокислоты в двойной реакции Манниха с анионными σ-комплексами 5,7-динитро-8-оксихинолина

Данные о статье:
Название статьи:	Аминокислоты в двойной реакции Манниха с анионными σ-комплексами 5,7-динитро-8-оксихинолина
Все авторы публикации в порядке следования:	Устинов И. И. , Шахкельдян И. В. , Хлытин Н. В. , Атрощенко Ю. М. , Кобраков К. И.
Аннотация:	Синтез новых производных 3-азабициклононана является одной из актуальных задач современной синтетической органической химии. 3-Азабициклононан представляет собой структурный аналог алкалоида цитизина, который является сильным агонистом ацетилхолиновых рецепторов. Среди синте-тических гетероциклов, содержащих фрагмент 3-азабицикло[3.3.1]нонана, в настоящее время обнаружены соединения, обладающие различными видами биологической активности: анальгетической, противовоспа-лительной, антимикробной, антиоксидантной и другие. Введение в структуру аминокислоты фрагмента азабициклононана может привести к ограничению конформационной подвижности новой молекулы, в результате чего повысится активность и селективность ее взаимодействия с рецептором. Нами синтези-рованы 2-(1,9-динитро-8-оксо-6,11-диазатрицикло[7.3.1.02,7]тридека-2,4,6-триен-11-ил)уксусная кислота и 2-(1,9-динитро-8-оксо-13-(2-оксопропил)-6,11-диазатрицикло[7.3.1.02,7]тридека-2,4,6-триен-11-ил)уксусная кислота взаимодействием аннионых σ-комплексов 5,7-динитро-8-оксихинолина с глицином в условиях конденсации Манниха с высоким выходом. В начале при действии на 5,7-динитро-8-оксихинолин NaBH4 в ДМФ или карбанионом ацетона в ДМСО были синтезированы соответствующие анионные σ-комплексы. Полученные аддукты выделяли из реакционной смеси, растворяли в холодной воде и добавляли аминометилирующую смесь, состоящую из формальдегида и аминокислоты. В результате образуются производные 3-азабицикло[3.3.1]нонана, аннелированые с пиридиновым циклом и содержащие остаток аминоксилоты. Методами ЯМР и ИК-спектроскопии, а также масс-спектрометрией высокого разрешения доказано строение полученных соединений. Так, в ЯМР 1Н спектрах синтезированных соединений в слабой области спектра обнаруживается сигнал протона карбоксильной группы в виде уширенного синглета. Экваториальные и аксиальные протоны алициклического фрагмента образуют характерную систему сигналов в диапазоне δ 3.20-3.60 м.д. В ИК-спектрах указанных молекул фиксируются полосы колебаний карбонильных групп при ν 1720 см-1, а также полосы колебаний связи С–О карбоксильной группы при ν 1198 см-1. Значения m/z в масс-спектрах высокого разрешения соответствуют молекулярным массам синтезированных диазатрициклотридеканов.
ROI:	jbc-01/19-60-11-98
DOI:	10.37952/jbc-01/19-60-11-98
Ключевые слова:	5,7-динитро-8-оксихинолин, реакция Манниха, анионные σ-комплексы, аминокислоты, диазатрициклотридеканы
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 217кб.] Дата: 05.02.2020 12:49:00
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 231кб.] Дата: 01.07.2020 21:53:05
Комментарий: