Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Носова Н. В., Лежнина Д. Д., Рубцова Д. Д., Гейн В. Л. Взаимодействие замещенных 6-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксамидов с гидроксиламином

Данные о статье:
Название статьи:	Взаимодействие замещенных 6-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксамидов с гидроксиламином
Все авторы публикации в порядке следования:	Носова Н. В., Лежнина Д. Д., Рубцова Д. Д., Гейн В. Л.
Аннотация:	Функционализированные циклогексаноны являются полифункциональными высокореакционно-способными доступными субстратами, удобными для синтеза на их основе новых соединений, в том числе и практически значимых. Наличие в их составе 1,3-дикарбонильного фрагмента позволяет получать в реакциях с бинуклеофильными реагентами различные гетероциклические системы: индазолы, бензизоксазолы, диазепины. Ранее было изучено взаимодействие с гидроксиламином циклогексанонов, функционализированных ацетильными или алкоксикарбонильными заместителями и показано, что в зависимости от природы заместителей, реакция может протекать по карбонильной группе алицикла с образованием соответствующих оксимов, либо давать продукты гетероциклизации – бензизоксазолы. Взаимодействие циклогексанонов, содержащих амидные группы в алицикле, с гидроксиламином не изучалось. Нами была исследована реакция 2-арил-4-гидрокси-4-метил-6-оксоциклогексан-1,3-дикар-боксамидов с солянокислым гидроксиламином в присутствии эквивалентного количества щелочи. При кипячении в этаноле в отсутствие катализатора были получены новые 2-арил-4-гидрокси-6-(гидрокси-имино)-4-метилциклогексан-1,3-дикарбоксамиды. Циклизация с образованием бензизоксазолов в данном случае не происходит, что, по-видимому, связано с меньшим положительным зарядом на атоме углерода амидной группы по сравнению с атомом углерода ацетильных или алкоксикарбонильных групп. Строение синтезированных соединений установлено на основании данных ИК, ЯМР 1Н и ЯМР 13С спектроскопии. В ИК спектрах полученных оксимов присутствуют полосы валентных колебаний групп OH, NH и CON. В спектрах ЯМР 1Н присутствуют четыре синглета NH-протонов двух амидных групп, синглет протона =N-OH группы. В спектрах ЯМР 13C растворов соединений присутствуют сигналы двух атомов углерода амидных групп и атома углерода группы С=N-OH, полностью подтверждающие предполагаемую структуру.
ROI:	jbc-01/20-63-9-31
DOI:	10.37952/jbc-01/20-63-9-31
Ключевые слова:	6-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксамиды, гидроксиламин, оксимы, 2-арил-4-гидрокси-6-(гидроксиимино)-4-метилциклогексан-1,3-дикарбоксамиды
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 205кб.] Дата: 26.10.2020 15:01:29
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 442кб.] Дата: 30.01.2021 21:30:07
Комментарий: