Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Пурыгин П. П. , Федотова В. Д., Алексеев В. Ю., Зарубин Ю. П. Синтез и исследование реакционной способности 1,1’-оксалилди(2-метилимидазола) в реакциях с N-нуклеофилами

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез и исследование реакционной способности 1,1’-оксалилди(2-метилимидазола) в реакциях с N-нуклеофилами
Все авторы публикации в порядке следования:	Пурыгин П. П. , Федотова В. Д., Алексеев В. Ю., Зарубин Ю. П.
Аннотация:	В статье описан синтез 1,1’-оксалилди(2-метилимидазола), который получали в две стадии. На первой стадии синтеза были получены 1-триметилсилил-2-метилимидазол и оксалилхлорид. На второй стадии синтеза получали целевой продукт путем взаимодействия 1-триметилсилил-2-метилимидазола с оксалилхлоридом. Продукт представлял собой кристаллическое вещество темного оттенка, выход конечного продукта – 83%. Структура 1,1’-оксалилди(2-метилимидазола) была подтверждена методами ИК и ЯМР 1Н спект-роскопии. В ИК спектрах были обнаружены характеристические полосы поглощения, подтверждающие наличие соответствующих функциональных групп в структуре соединения, в 1H ЯМР спектре были обнаружены сигналы протонов с характерными химическими сдвигами для соответствующих функ-циональных групп. В программе PASS online спрогнозированы виды биологической активности исследуемого соединения. Наиболее вероятны возможности применения в лечении урологических заболеваний, сахарного диабета, стафилококковых, онкологических заболеваний, антиагрегационное действие. Для молекулы 1,1’-оксалилди(2-метилимидазола) найдены 6 конформеров, которые представляли собой три пары энантиоконформеров в программе Molecular Operating Environment 2009.10, для которых были рассчитаны электростатический потенциал, поверхности нуклеофильной и электрофильной восприимчивостей в программе SCIGRESS Modeling 3.1.4. Показано, что для молекулы 1,1’-оксалилди(2-метилимидазола) наиболее характерно взаимодействие с нуклеофильными реагентами. Проведены расчёты потенциальной энергии конформеров молекул 1,1’-оксалилди(2-метилимидазола). С использованием 1,1’-оксалилди(2-метилимидазола) осуществлены синтезы ацетанилида, бензанилида и диэтилформамида. Данные синтезы были проведены для того, чтобы проверить реак-ционную способность и возможность образования амидного типа связи при активации карбоксильной группы в карбоновых кислотах. Реакции проводились в одну стадию без выделения промежуточного 2 метилимидазолида соответствующей карбоновой кислоты. При этом предполагаемый механизм реакции должен быть двухстадийным. Методами компьютерной химии рассчитаны возможные структуры реактантов, переходных состояний и продуктов реакций при взаимодействии 1,1’-оксалилди(2-метилимидазола) с карбоновыми кислотами и аминами.
ROI:	jbc-01/20-64-10-136
Ключевые слова:	1,1’-оксалилди(2-метилимидазол), синтез, реакционная способность, нуклеофильная восприимчивость, электрофильная восприимчивость, расчеты, молекулярно-механические, квантово-химические, термодинамические параметры, биологическая активность, прогнозирование
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 211кб.] Дата: 17.01.2021 17:10:47
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 240кб.] Дата: 31.01.2021 17:49:07
Комментарий: