Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский
|
English
Главная/Авторизация
|
О журнале
|
Просмотр журнала/Поиск
|
Первичная регистрация
|
Интернет-конференции
|
Форумы
Сведения о статье:
Пурыгин П. П.
, Федотова В. Д., Алексеев В. Ю.,
Зарубин Ю. П.
Синтез и исследование реакционной способности 1,1’-оксалилди(2-метилимидазола) в реакциях с N-нуклеофилами
Данные о статье:
Название статьи:
Синтез и исследование реакционной способности 1,1’-оксалилди(2-метилимидазола) в реакциях с N-нуклеофилами
Все авторы публикации в порядке следования:
Пурыгин П. П.
, Федотова В. Д., Алексеев В. Ю.,
Зарубин Ю. П.
Аннотация:
В статье описан синтез 1,1’-оксалилди(2-метилимидазола), который получали в две стадии. На первой стадии синтеза были получены 1-триметилсилил-2-метилимидазол и оксалилхлорид. На второй стадии синтеза получали целевой продукт путем взаимодействия 1-триметилсилил-2-метилимидазола с оксалилхлоридом. Продукт представлял собой кристаллическое вещество темного оттенка, выход конечного продукта – 83%. Структура 1,1’-оксалилди(2-метилимидазола) была подтверждена методами ИК и ЯМР 1Н спект-роскопии. В ИК спектрах были обнаружены характеристические полосы поглощения, подтверждающие наличие соответствующих функциональных групп в структуре соединения, в 1H ЯМР спектре были обнаружены сигналы протонов с характерными химическими сдвигами для соответствующих функ-циональных групп. В программе PASS online спрогнозированы виды биологической активности исследуемого соединения. Наиболее вероятны возможности применения в лечении урологических заболеваний, сахарного диабета, стафилококковых, онкологических заболеваний, антиагрегационное действие. Для молекулы 1,1’-оксалилди(2-метилимидазола) найдены 6 конформеров, которые представляли собой три пары энантиоконформеров в программе Molecular Operating Environment 2009.10, для которых были рассчитаны электростатический потенциал, поверхности нуклеофильной и электрофильной восприимчивостей в программе SCIGRESS Modeling 3.1.4. Показано, что для молекулы 1,1’-оксалилди(2-метилимидазола) наиболее характерно взаимодействие с нуклеофильными реагентами. Проведены расчёты потенциальной энергии конформеров молекул 1,1’-оксалилди(2-метилимидазола). С использованием 1,1’-оксалилди(2-метилимидазола) осуществлены синтезы ацетанилида, бензанилида и диэтилформамида. Данные синтезы были проведены для того, чтобы проверить реак-ционную способность и возможность образования амидного типа связи при активации карбоксильной группы в карбоновых кислотах. Реакции проводились в одну стадию без выделения промежуточного 2 метилимидазолида соответствующей карбоновой кислоты. При этом предполагаемый механизм реакции должен быть двухстадийным. Методами компьютерной химии рассчитаны возможные структуры реактантов, переходных состояний и продуктов реакций при взаимодействии 1,1’-оксалилди(2-метилимидазола) с карбоновыми кислотами и аминами.
ROI:
jbc-01/20-64-10-136
DOI:
10.37952/jbc-01/20-64-10-136
Ключевые слова:
1,1’-оксалилди(2-метилимидазол), синтез, реакционная способность, нуклеофильная восприимчивость, электрофильная восприимчивость, расчеты, молекулярно-механические, квантово-химические, термодинамические параметры, биологическая активность, прогнозирование
Общий форум статьи:
Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:
Скачать [размер файла: 211кб.]
Дата: 17.01.2021 17:10:47
Finish english abstract pdf:
Скачать [размер файла: 240кб.]
Дата: 31.01.2021 17:49:07
Комментарий:
Главная/Авторизация
|
О журнале
|
Просмотр журнала/Поиск
|
Первичная регистрация
|
Интернет-конференции
|
Форумы
Все права пренадлежат © ООО "Инновационно-издательский дом "Бутлеровское наследие".