Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Горячева О. С. , Мартазова В. В. Разработка методики количественного определения (2Z)-4-(4-метиланилино)-4-оксобут-2-еновой кислоты и получение на её основе N-(4-метилфенил)малеинимида

Данные о статье:
Название статьи:	Разработка методики количественного определения (2Z)-4-(4-метиланилино)-4-оксобут-2-еновой кислоты и получение на её основе N-(4-метилфенил)малеинимида
Все авторы публикации в порядке следования:	Горячева О. С. , Мартазова В. В.
Аннотация:	(2Z)-4-(4-Метиланилино)-4-оксобут-2-еновая кислота является перспективным объектом для модификации благодаря наличию в структуре нескольких реакционных центров. Синтез данной кислоты осуществляли ацилированием п-толуидина малеиновым ангидридом в растворе уксусной кислоты при комнатной температуре. Структуру синтезированного продукта идентифицировали физическими методами анализа. Определена растворимость моноамида малеиновой кислоты в различных растворителях. Для исследования выбраны органические растворители, обладающие разными донорно-акцепторными свойствами и значениями диэлектрической проницаемости. Определено соотношение растворителей, которое позволяет осуществить анализ с наилучшими метрологическими характеристиками. Подтверждено, что реакция между п-толуидином и малеиновым ангидридом с образованием (2Z)-4-(метиланилино)-4-оксобут-2-еновой кислоты протекает с высоким выходом, массовой долей основного вещества 94,23±0,69 %. Показана возможность дальнейшей функционализации, полученной (2Z)-4-(4-метиланилино)-4-оксобут-2-еновой кислоты, на примере синтеза N-п-толилмалеинимида. Замещённые малеинимиды благодаря высокой реакционной способности находят широкое применения в органическом синтезе. Они используются при производстве лекарственных препаратов, гербицидов, инсектицидов, полимерных и композиционных материалов, например, производство термостойких авиационных углепластиков на основе бис-малеинимидов. Синтез целевого продукта осуществлен двумя способами, в основе которых внутримолекулярная дегидратация (2Z)-4-(4-метиланилино)-4-оксобут-2-еновой кислоты. Замыкание имидного цикла в присутствии п-толуолсульфоновой кислоты в смеси N,N-диметилформамида и толуола с последующей азеотропной отгонкой приводило к получению смеси двух трудноразделимых продуктов. Использование в качестве дегидратирующего агента циклизации этилхлорформиата, позволило получить целевой продукт с выходом 90%. Реакцию проводили в присутствии триэтиламина в ацетоне при комнатной температуре. Чистота и строение полученного соединения подтверждено совокупностью методами ТСХ, ИК и ЯМР 1Н спектроскопия, определены температуры плавления.
ROI:	jbc-01/
Ключевые слова:	малеинимид, амидокислота, п-толуидин, малеиновый ангидрид, (2z)-4-(метиланилино)-4-оксобут-2-еновая кислота, ацилирование, растворимость, потенциометрическое титрование
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Комментарий: