Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Главная/Авторизация |О журнале | Просмотр журнала/Поиск | Первичная регистрация | DVD-версия журнала | Интернет-конференции | Форумы

Сведения о статье:

Белоусова З. П. Пурыгин П. П. Кошелев В. Н.  Синтез бензилоксибензильных производных 2- и 4-(1H-азол-1-илметил)фенолов

Данные о статье:
Название статьи: Синтез бензилоксибензильных производных 2- и 4-(1H-азол-1-илметил)фенолов
Все авторы публикации в порядке следования: Белоусова З. П. Пурыгин П. П. Кошелев В. Н.
Аннотация: Сообщается о синтезе 1-[2-(бензилокси)бензил]- и 1-[4-(бензилокси)бензил]-1Н-азолов. Эти соединения были получены из соответствующих 2- и 4-(1Н-азол-1-илметил)фенолов в присутствии гидрида натрия в безводном диметилформамиде. В качестве азольной компоненты использовали азотсодержащие соединения с различным числом атомов азота в цикле, их метилированные и бензоконденсированные производные: имидазол, 2-метилимидазол, 1,2,4-триазол, бензимидазол, 2-метилбензимидазол, бензотриазол. Структуру соединений подтверждали данными ИК и ЯМР 1Н спектроскопии. В ИК спектрах 1-[2-(бензилокси)бензил]- и 1-[4-(бензилокси)бензил]-1Н-азолов исчезает полоса валентных колебаний гидроксильной группы в области 3135–2480 см−1, характерной для азолилметилфенолов, дополнительное оксиметиленовое звено регистрируется в виде нескольких пиков в области 1260-1016 см−1, что доказывает присутствие в структуре бензилоксибензильных производных 2- и 4-(1Н-азол-1-илметил)фенолов фрагмента (-Cаром.-O-C-). В спектрах ЯМР 1Н для оксиметиленовых групп (–CH2O–) имеются дополнительные сигналы в виде синглетов в области 5.12–5.14 м.д. для орто-производных и 5.14 м.д. для пара-производных соответственно для 1-[2-(бензилокси)бензил]- и 1-[4-(бензилокси)бензил]-1Н-азолов. Для расчета липофильности как полученных, так и исходных соединений использована программа ALOGPS 2.1. Все 1-[2-(бензилокси)бензил]- и 1-[4-(бензилокси)бензил]-1Н-азолы в отличие от 2- и 4-(1Н-азол-1-илметил)фенолов характеризуются высокой липофильностью. Липофильность бензиловых эфиров 4-(1Н-азол-1-илметил)фенолов выше, чем для эфиров 2-(1Н-азол-1-илметил)-фенолов, что, вероятно, связано с большей пространственной доступностью гидрофобной ван-дер-ваальсовой поверхности в случае бензиловых эфиров 4-(1Н-азол-1-илметил)фенолов. Метилированные по азольным фрагментам производные также характеризуются повышенной липофильностью по сравнению с их неметилированными аналогами. Наиболее липофильными оказались производные бензимидазола и бензотриазола.
ROI: jbc-01/18-54-6-132
Ключевые слова: гетероциклы, имидазол, 2-метилимидазол, 1,2,4-триазол, бензимидазол, 2-метилбензимидазол, бензотриазол, 2-(1Н-азол-1-илметил)фенолы, 4-(1Н-азол-1-илметил)фенолы, бензил фениловые эфиры 1Н-азолов, 1-[2-(бензилокси)бензил]-1Н-азолы и 1-[4-(бензилокси)бензил]-1Н-азолы, липофильность.
Общий форум статьи: Смотреть форум
Finish english abstract pdf: Скачать [размер файла: 269кб.]
 Дата: 07.08.2020 15:10:03
Шапка статьи в pdf: Скачать [размер файла: 216кб.]
 Дата: 19.08.2020 21:03:45
Комментарий:




Главная/Авторизация |О журнале | Просмотр журнала/Поиск | Первичная регистрация | DVD-версия журнала | Интернет-конференции | Форумы

Все права пренадлежат © ООО "Инновационно-издательский дом "Бутлеровское наследие".