Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Главная/Авторизация |О журнале | Просмотр журнала/Поиск | Первичная регистрация | DVD-версия журнала | Интернет-конференции | Форумы

Сведения о статье:

Мухторов Л. Г.Иванова Е. В. , Каримов М. Б.,  Никишина М. Б.Шахкельдян И. В.Атрощенко Ю. М. Кобраков К. И.  Синтез и строение новых производных 2-хлор-N-(3-R-1,5-динитро-8-оксо-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ен-7-ил)ацетамидов

Данные о статье:
Название статьи: Синтез и строение новых производных 2-хлор-N-(3-R-1,5-динитро-8-оксо-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ен-7-ил)ацетамидов
Все авторы публикации в порядке следования: Мухторов Л. Г.Иванова Е. В. , Каримов М. Б.,  Никишина М. Б.Шахкельдян И. В.Атрощенко Ю. М. Кобраков К. И.
Аннотация: Получение новых производных 3-азабициклононана является актуальным направлением в синтезе органических соединений. Известно, что 3-азабициклононан является ключевым фармакофором ряда растительных алкалоидов, нашедших широкое применение в медицине (аконитин, хинидин, тропан, кокаин, гранатан и другие). Среди синтетических гетероциклов, содержащих фрагмент 3-азабицик-ло[3.3.1]нонана, обнаружены соединения, обладающие различными видами биологической активности: анальгетической и противовоспалительной, антимикробной и фунгицидной, противораковой, антиокси-дантной и другие. Нами синтезирован ряд новых производных 3-азабицикло[3.3.1]нонанов конденсацией Маннихагидридного σ-аддукта2-хлор-N-(2-гидрокси-3,5-динитрофенил)ацетамида с формальдегидом и первичными аминами или аминокислотами. Синтез осуществляли в две стадии. На первой стадии при действии тетрагидридобората натрия на раствор 2-хлор-N-(2-гидрокси-3,5-динитрофенил)ацетамида происходило восстановление связей C=C ароматического кольца с образованием 3-х зарядного гидрид-ногодиаддукта. Полученный диаддукт выделяли из раствора и при охлаждении льдом вводили в реакцию конденсации по Манниху с формальдегидом и раствором первичного амина или аминокислоты. При подкислении реакционной смеси разбавленной ортофосфорной кислотой до рН 4-5 выпадали осадки целевых продуктов. После перекристаллизации из этанола выход целевых продуктов в зависимости от заместителя при атоме азота составил 75-90%. Данный способ отличается относительной простотой, доступностью реагентов и позволяет осуществить в мягких условиях переход от активированной нитрогруппами ароматической системы к производным 3-азабицикло[3.3.1]нонана, содержащим перспективные с точки зрения дальнейшей функционализации нитро-, карбонильные, аминогруппы, а также атом галогена. Структура полученных соединений доказана методами ИК, 1Н-, 13С-, двумерной корреляционной ЯМР спектроскопии, а также данными масс-спектрометрии высокого разрешения (HRMS).
ROI: jbc-01/19-57-3-83
Ключевые слова: гидридные аддукты, конденсация Манниха, 2-хлор-N-(2-гидрокси-3,5-динитрофенил)ацетамид, 2-хлор-N-(3-R-1,5-динитро-8-оксо-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ен-7-ил)ацетамиды, 3-азабицикло[3.3.1]нонаны
Общий форум статьи: Смотреть форум
Шапка статьи в pdf: Скачать [размер файла: 221кб.]
 Дата: 30.06.2020 23:33:14
Finish english abstract pdf: Скачать [размер файла: 260кб.]
 Дата: 07.06.2020 16:32:52
Комментарий:




Главная/Авторизация |О журнале | Просмотр журнала/Поиск | Первичная регистрация | DVD-версия журнала | Интернет-конференции | Форумы

Все права пренадлежат © ООО "Инновационно-издательский дом "Бутлеровское наследие".