Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Устинов И. И. , Кравченко М. А., Атрощенко Ю. М. , Кобраков К. И. Синтез 7,8-дихлорхинолин-5-амина

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез 7,8-дихлорхинолин-5-амина
Все авторы публикации в порядке следования:	Устинов И. И. , Кравченко М. А., Атрощенко Ю. М. , Кобраков К. И.
Аннотация:	Нитросоединения – важное сырье в исследовательской практике и химической промышленности. С одной стороны, нитро(гетеро)арены представляют собой большой класс соединений с фармацевтической активностью (левомицетин, нитрофурал, нитроксолин и др.), с другой – являются прекурсорами в синтезе прочих важных соединений. Так, несомненно, получение ароматических аминов из соответствующих нитросоединений (реакция Зинина) является ключевым этапом в производстве фармацевтических субстанций, красителей и пигментов, полимеров, пестицидов и других полезных веществ. В частности, хлоранилины широко востребованы для производства вышеуказанных продуктов. Основным способом получения хлоранилинов является каталитическое гидрирование соответствующих хлорнитроаренов. При этом существует фундаментальная проблема в данном процессе, это дегидрогалогенирование субстрата, приводящая к снижению выхода, а также к загрязнению основного продукта, что в последствии отрицательно сказывается на свойствах соединений, получаемых на следующих этапах производства. В литературе имеются данные по изучению возможности применения в этом процессе нетривиальных каталитических систем с целью увеличения селективности гидрирования. В связи с этим химические восстановители по прежнему актуальны у исследователей. В то же время исследования в данной области синтетической органической химии направленны на поиск и синтез новых ароматических и гетероароматических аминохлорпроизводных, чему и посвящена настоящая работа. В данном исследовании нами установлено, что взаимодействие 5,7-динитро-8-оксихинолина с избытком POCl3 в ДМФА при нагревании приводит к 7,8-дихлор-5-нитрохинолину с высоким выходом. Полученный таким образом дихлорнитрохинолин восстанавливали по методу Бешана карбонильным железом в водно-спиртовой среде с добавлением каталитического количества уксусной кислоты до 7,8-дихлорхинолин-5-амина. Выход продукта составил 60%. Методами ЯМР и ИК-спектроскопии, а также масс-спектрометрией высокого разрешения и элементным анализом доказано строение полученных соединений.
ROI:	jbc-01/22-72-11-8
Ключевые слова:	5,7-динитро-8-оксихинолин, 7,8-дихлор-5-нитрохинолин, 7,8-дихлорхинолин-5-амин, восстановление по Бешану
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 267кб.] Дата: 06.12.2022 11:24:05
Комментарий: