Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Сурова И. И. , Иванова-Морозова Е. В. , Атрощенко Ю. М. , Кобраков К. И. , Федянин И. В. Синтез новых производных 3,5-динитро-1,4,5,6-тетрагидропиридин-2-аминов

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез новых производных 3,5-динитро-1,4,5,6-тетрагидропиридин-2-аминов
Все авторы публикации в порядке следования:	Сурова И. И. , Иванова-Морозова Е. В. , Атрощенко Ю. М. , Кобраков К. И. , Федянин И. В.
Аннотация:	Тетрагидропиридиновые производные обладают антимикробным, антиоксидантным, противо-воспалительным, обезболивающим действием. Поэтому расширение круга данных соединений и изучение их свойств является актуальным. Имеются литературные данные о различных подходах к формированию тетрагидропиридиновой структуры: мягким окислением пиперидина и его производных, конденсацией нитрилов, первичных аминов и другие. Ранее нами была осуществлена селективная деароматизация 6-тиозамещенных 3,5-динитропиридинов и 2-гидрокси-3,5-динитропиридина под действием тетрагидробората натрия с последующим C-протонированием гидридных аддуктов с образованием тетрагидропиридиновых производных. В данной статье описан двустадийный способ получения N-R-3,5-динитро-1,4,5,6-тетрагидропи-ридин-2-аминов исходя из N-замещенных 3,5-динитропиридин-2-аминов. На первой стадии при действии на субстрат тетрагидробората натрия в результате деароматизации происходит селективное присоединение гидрид-иона по положениям 4 и 6 пиридинового кольца с образованием двухзарядного промежуточного сигма-аддукта. Целевые 3,5-динитро-1,4,5,6-тетрагидропиридин-2-амины получены при действии на σ-аддукты разбавленной ортофосфорной кислоты. Переход в мягких условиях от активированной нитрогруппами пиридиновой системы к анионным сигма-аддуктам, и от них к соответствующим тетрагидропиридинам позволяет получать продукты с высокими выходами. Предложенный способ применим для получения новых полифункциональных производных Δ2-пиперидеинов. Кроме того, дальнейшая функционализация амино-, нитро-, карбоксильных групп открывает широкие возможности для получения разнообразных соединений, обладающих предположительно высокой биологической активностью. Структура полученных соединений была доказана методом ИК спектроскопии, данными двумерной гомо- (COSY) и гетероядерной (HMВC, HSQC) корреляционной ЯМР спектроскопии, а так же данными элементного анализа. Окончательное доказательство строения синтезированных тетрагид-ропиридинов было получено из данных РСА кристалла N-циклогептил-3,5-динитро-1,4,5,6-тетрагид-ропиридин-2-амина. В анализируемом кристалле тетрагидропиридиновый фрагмент характеризуется конформацией искаженного полукресла, с аксиальным расположением нитрогруппы в положении 5, атом кислорода одной из нитрогрупп образует прочную внутримолекулярную водородную связь с протоном аминогруппы заместителя, что приводит к сокращению соседних связей, по сравнению со средними значениями из Кембриджской базы структурных данных.
ROI:	jbc-01/17-49-2-144
DOI:	10.37952/jbc-01/17-49-2-144
Ключевые слова:	3,5-динитро-1,4,5,6-тетрагидропиридин-2-амины, 3,5-динитропиридин-2-амины, сигма-аддукты, Δ2-пиперидеины, селективное гидрирование
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 259кб.] Дата: 03.09.2020 19:13:38
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 232кб.] Дата: 23.09.2020 20:44:40
Комментарий: